2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran | 85388-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran
• 英文别名: 5-acetoxy-2-bromomethyl-3-ethoxycarbonylbenzofuran；ethyl 5-acetyloxy-2-(bromomethyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 85388-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₅
• 分子量: 341.158
• InChiKey: LLBVGMIPHJQRLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-p-methylphenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of indole and benzofuran sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219467

文献信息

• Synthesis and biological activity of substituted sulfides of indole and benzofuran
  作者：S. A. Zotova、T. M. Korneeva、V. I. Shvedov、V. K. Zavyalova、V. Yu. Mortikov、V. P. Litvinov、N. V. Darinskii、I. S. Nikolaeva、A. N. Fomina

  DOI：10.1007/bf00773200

  日期：1992.1

  indoles and benzofurans. The later Was deacylated by KOH or hydrochloric acid to the corresponding 5-hydroxy derivative. Prepared by this route were 2-(benzoxalyl2 ' ) (Ilia), 2( benzthiazolyl-2 ' ) (IIIb), 2(pyridyl-2 ' ) (lllc), 2( 3 ' -cyano-4 ', 6 ' -dimethylpyridyl-2' )-(llld), 2-(thienyl-2' )-(llIe), 2-(thienyl-3' )-(IIlf), 2-cyclohexyl-(lllg), 2( 3 ', 5 ' -ditert-butyl-4 ' -hydroxyphenyl) (lllh)

  我们之前描述的 2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran (I) [3] 和 l-methyl2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole (II) [4] 被用作起始材料. 化合物 I 和 II 与苯并恶唑、苯并噻唑、吡啶、3-氰基-4,6-二甲基吡啶、2-噻吩 [2, 6]、环己烷 [7] 和 3,5-二叔丁基的巯基衍生物缩合4-羟基苯[8]得到相应的吲哚和苯并呋喃的5-乙酰氧基-2-R-硫甲基衍生物。后者用KOH或盐酸脱酰成相应的5-羟基衍生物。通过该路线制备的有2-(苯并二甲酰基2')(IIIa)、2(苯并噻唑基-2')(IIIb)、2(吡啶基-2')(IIIlc)、2(3'-氰基-4'、6'-二甲基吡啶基-2')-(IIId)、2-(噻吩基-2')-(III
• Synthesis and some pharmacological properties of derivatives of indole and benzofuran containing the imidazole pharmacophore
  作者：S. A. Zotova、V. I. Shvedov

  DOI：10.1007/bf02220018

  日期：1994.2

  bisaminomethyl derivative is formed on heating a monomethylamino derivative with bisdimethylaminomethane in acetic acid. We attempted to use this procedure for the synthesis of benzofuran derivatives containing other aminomethyl groups in addition to the imidazolylmethyl group. However on heating compound (IX) with bisdimethylaminomethane in acetic acid the corresponding 4,6-bisdimethylamino derivative (XVII)

  鉴于有关含有咪唑药效团的化合物具有高度多样的生物活性的报道的出现[7-12]，我们合成并研究了吲哚和苯并呋喃的一些咪唑衍生物的生物特性。我们使用两种方法来获得这些化合物，即咪唑与曼尼希碱的烷基化以及咪唑与溴代烷基衍生物的反应。作为最初的曼尼希碱，我们使用 4-二甲基氨基甲基-3-乙氧基羰基-5-羟基-l,2-二甲基吲哚 (I) [5], 6br•m•-4-dimethy•amin•methy•-3-eth•xycarb• ny•-5-hydr•xy-•-methy•-2-pheny•thi•methy•ind••e (II) [1], 2-甲基(III) [4], 2苯基(IV) [2] , 2-phenoxymethyl(V), and 2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-3-ethoxy-carbonyl-5-hydroxybenzofuran
• Sulfur-containing 5-hydroxybenzofuran derivatives and their biological activity
  作者：S. A. Zotova、V. I. Shvedov、N. T. Pryanishnikova、L. M. Demina

  DOI：10.1007/bf00764714

  日期：1989.12
• Synthesis and biological activity of aminomethyl and other derivatives of 5-hydroxybenzofuran
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. M. Gololobova、A. A. Stolyarchuk、B. G. Storozhuk、T. V. Taratuta、V. A. Stolyarchuk

  DOI：10.1007/bf00767845

  日期：1982.12
• ZOTOVA, S. A.;SHVEDOV, V. I.;PRYANISHNIKOVA, N. T.;DEMINA, L. M., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1473-1477
  作者：ZOTOVA, S. A.、SHVEDOV, V. I.、PRYANISHNIKOVA, N. T.、DEMINA, L. M.

  DOI：——

  日期：——