(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-[{(4-chlorobenzyl)thio}-methyl]tetrahydrofuran-3,4-diol | 595608-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-[{(4-chlorobenzyl)thio}-methyl]tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanylmethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 595608-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₅O₃S
• 分子量: 407.881
• InChiKey: IJLUIMSYWGUZCP-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-chloro-benzylsulfanyl)-butyric acid 、 5’-三磷酸腺苷 在 methionine adenosyltransferase from Methanocaldococcus jannaschii, L₁₄₇A/I₃₅₁ variant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-[{(4-chlorobenzyl)thio}-methyl]tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酶级联反应对 mRNA 5' 帽进行合成后苄基化

  摘要：

  mRNA 是疫苗接种和蛋白质替代疗法的新兴方式。通过稳定转录物或增强翻译来增加产生的蛋白质的量而不引发强烈的免疫反应，是克服目前的局限性并提高其治疗潜力的主要步骤。5' 帽是 mRNA 的标志，非天然修饰可以选择性地改变整个转录本的特性。在这里，我们开发了一种多功能酶级联，用于各种生物分子的区域选择性苯甲基化，并将其应用于 5' 帽的 mRNA 合成后修饰，以展示其潜力。从六种带有（杂）苄基的合成蛋氨酸类似物开始，形成S-腺苷-L-蛋氨酸类似物并用于 mRNA 的 N7G-cap 修饰。这种合成后酶促修饰专门修饰末端 N7G 的 mRNA，产生具有功能性 5' 帽的 mRNA。它避免了 5' 帽的错误方向——常见的共转录加帽的问题。就 4-氯苄基而言，体外翻译过程中蛋白质产量增加至 139%，四种不同细胞系中蛋白质产量增加至 128-150%。与对照 mRNA 相比，这种 5' 帽修饰并没有显着更多地激活胞质病原体识别受体

  DOI：

  10.1039/d3sc03822j