methyl (2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-ethenylpiperidine-1-carboxylate | 132113-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 132113-99-6
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: IBGZRUCPVXUDAF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-ethenylpiperidine-1-carboxylate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-formyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,6S)-(-)-6-hydroxymethyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-ethenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 不对称裂解成顺式-2,6-二取代哌啶。一种用于生物碱合成的手性构件的简便方法

  摘要：

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1319

文献信息

• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;HIRAI, YOSHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1319-1322
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、HIRAI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——