4-trityloxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole | 909028-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-trityloxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 909028-72-4
• 化学式: C₃₆H₃₇N₃O₁₀
• 分子量: 671.704
• InChiKey: DOTZRPJFPOJMLR-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trityloxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole 在 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(azidomethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑在碳水化合物化学中的合成效用

  摘要：

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.001
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 4-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-trityloxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑在碳水化合物化学中的合成效用

  摘要：

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.001