[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester | 181256-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 181256-76-8
• 化学式: C₃₂H₃₅N₂O₉P
• 分子量: 622.612
• InChiKey: ZNIMOOFWCYQRTO-DWCTZGTLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三氟甲烷磺酰氯 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到[(1R,2R,4R,5S)-2-(4-Hydroxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-trityloxymethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷环氧膦酸酯的合成

  摘要：

  两种区域异构尿苷衍生物1- [3-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β-D-二呋喃呋喃糖基]尿嘧啶（4）和1- [2-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（13），与三氟氯甲烷和4-吡咯烷二吡啶（4-PDP）一起导致形成相应的核苷环氧膦酸酯。这种转化可立即用于确认双羟基膦酸酯3和12中2'-和3'-羟基的反式关系，并为获得两个新的核苷衍生物家族提供了途径，这些衍生物对于其合成用途和生物学意义可能是令人感兴趣的。特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00684-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷环氧膦酸酯的合成

  摘要：

  两种区域异构尿苷衍生物1- [3-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β-D-二呋喃呋喃糖基]尿嘧啶（4）和1- [2-（二乙氧膦基）-5-O-三苯甲基-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（13），与三氟氯甲烷和4-吡咯烷二吡啶（4-PDP）一起导致形成相应的核苷环氧膦酸酯。这种转化可立即用于确认双羟基膦酸酯3和12中2'-和3'-羟基的反式关系，并为获得两个新的核苷衍生物家族提供了途径，这些衍生物对于其合成用途和生物学意义可能是令人感兴趣的。特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00684-9

文献信息

• Synthesis of nucleoside α-hydroxy phosphonates
  作者：Wenkui Lan McEldoon、Koo Lee、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73794-4

  日期：1993.9

  Nucleophilic addition of a dialkyl phosphite anion to 2'- or 3'-keto nucleosides results in an efficient synthesis of 2'-hydroxy-2'-phosphono- or 3'-hydroxy-3'-phosphononucleosides. The stereochemistry of one such adduct, 5'-O-trityl-3'-beta-hydroxy-3'-alpha-(diethyl)phosphonothymidine, was determined by single crystal diffraction analysis.