2-Amino-7-benzyl-5-{[(E)-(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylimino]-methyl}-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 85460-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-Amino-7-benzyl-5-{[(E)-(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylimino]-methyl}-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 85460-58-8
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₄
• 分子量: 477.563
• InChiKey: HSWFNMWCFIVEEK-ZFFRFCDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-7-benzyl-5-{[(E)-(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylimino]-methyl}-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Amino-7-benzyl-5-[((1R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-cyclopent-2-enylamino)-methyl]-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF Q BASE (QUEUINE)

  摘要：

  Q 碱（奎宁碱），即 2-氨基-5-[(3S,4R,5S)-4,5-二羟基环戊烯-3-基-氨基甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮，是通过希夫碱中间体合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.419
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-7-benzyl-6-bromo-5-hydroxymethyl-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 钯 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-Amino-7-benzyl-5-{[(E)-(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylimino]-methyl}-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF Q BASE (QUEUINE)

  摘要：

  Q 碱（奎宁碱），即 2-氨基-5-[(3S,4R,5S)-4,5-二羟基环戊烯-3-基-氨基甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮，是通过希夫碱中间体合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.419