(6S,8S,9S,10S)-12-benzyl-N-methoxy-8-(2-methoxyethyl)-N,5-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-9-carboxamide | 1426235-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (6S,8S,9S,10S)-12-benzyl-N-methoxy-8-(2-methoxyethyl)-N,5-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-9-carboxamide
• CAS: 1426235-77-9
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₃
• 分子量: 461.604
• InChiKey: ZITWIONRDKJFGR-CHQQOIJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S,9S,10S)-12-benzyl-N-methoxy-8-(2-methoxyethyl)-N,5-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-9-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(6S,8S,9S,10S)-12-benzyl-8-(2-methoxyethyl)-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成ajmaline和epi- ajmaline生物碱的立体选择性和构象控制

  摘要：

  仔细选择N-保护基团可提供关键的构象控制，从而在阿玛琳生物碱合成的后期使环闭合至吲哚3-位。保护基和还原剂的选择还可以提供在吲哚2-位的天然或epi构型的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.074
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-9-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (6S,8S,9S,10S)-12-benzyl-N-methoxy-8-(2-methoxyethyl)-N,5-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成ajmaline和epi- ajmaline生物碱的立体选择性和构象控制

  摘要：

  仔细选择N-保护基团可提供关键的构象控制，从而在阿玛琳生物碱合成的后期使环闭合至吲哚3-位。保护基和还原剂的选择还可以提供在吲哚2-位的天然或epi构型的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.074