1-Methyl-3-[(3-methyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl)methyl]imidazol-2-one | 1328936-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-Methyl-3-[(3-methyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl)methyl]imidazol-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-[(3-methyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl)methyl]imidazol-2-one
• CAS: 1328936-49-7
• 化学式: C₉H₁₂N₄OS
• 分子量: 224.286
• InChiKey: FJYNNFWRXYFXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(3-methyl-2-thioxo-2H-imidazol-1-yl)methyl]-3-methyl-2H-imidazol-2-ium bromide 在 copper(I) oxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到1-Methyl-3-[(3-methyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl)methyl]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于N-杂环卡宾和亚硫给体的新型混合供体双齿配体

  摘要：

  据报道，一个新的混合供体双齿配体族同时含有N-杂环卡宾（NHC）和硫酮官能团。咪唑鎓盐前体1,1'-亚甲基（3-R-咪唑-2-亚砜）（3-R-2 H-咪唑-2-硫酮）[ CS R H]卤化物（其中R =甲基，苄基；卤化物） =溴化物，碘化物）已合成。已经研究了它们与铜（I）盐的配位，从而提供了配合物[Cu（CS R）X] 2（其中R =甲基，苄基；卤化物=溴化物，碘化物）。两种复合物的结构表征证实了这些复合物中的固态二聚体性质，但没有发现对于每种情况不同的配位模式（κ 1 - c ^，κ 1-小号，μ-小号和κ 1 - c ^，κ 1 -小号）。铜络合物的溶液在有氧条件下与氧气缓慢反应，形成未配位的1,1'-亚甲基（3-R-2 H-咪唑-2-酮）（3-R-2 H-咪唑-2-硫酮），SO R（其中R =甲基，苄基），其中NHC部分已转化为脲官能团。研究了络合物作为铜催化交叉偶联反应的候选物。

  DOI：

  10.1021/om200629j

文献信息

• New Mixed-Donor Bidentate Ligands Based on N-Heterocyclic Carbene and Thione Donors
  作者：Miriam Slivarichova、Ruaa Ahmad、Yu-Ying Kuo、Joshua Nunn、Mairi F. Haddow、Hafiizah Othman、Gareth R. Owen

  DOI：10.1021/om200629j

  日期：2011.9.12

  coordination to copper(I) salts has been explored, providing the complexes [Cu(CSR)X]2 (where R = methyl, benzyl; halide = bromide, iodide). Structural characterization of two of the complexes confirmed the dimeric nature of these complexes in the solid state but revealed different coordination modes for each case (κ1-C, κ1-S, μ-S and κ1-C, κ1-S). Solutions of the copper complexes slowly react with oxygen under

  据报道，一个新的混合供体双齿配体族同时含有N-杂环卡宾（NHC）和硫酮官能团。咪唑鎓盐前体1,1'-亚甲基（3-R-咪唑-2-亚砜）（3-R-2 H-咪唑-2-硫酮）[ CS R H]卤化物（其中R =甲基，苄基；卤化物） =溴化物，碘化物）已合成。已经研究了它们与铜（I）盐的配位，从而提供了配合物[Cu（CS R）X] 2（其中R =甲基，苄基；卤化物=溴化物，碘化物）。两种复合物的结构表征证实了这些复合物中的固态二聚体性质，但没有发现对于每种情况不同的配位模式（κ 1 - c ^，κ 1-小号，μ-小号和κ 1 - c ^，κ 1 -小号）。铜络合物的溶液在有氧条件下与氧气缓慢反应，形成未配位的1,1'-亚甲基（3-R-2 H-咪唑-2-酮）（3-R-2 H-咪唑-2-硫酮），SO R（其中R =甲基，苄基），其中NHC部分已转化为脲官能团。研究了络合物作为铜催化交叉偶联反应的候选物。