(1'R,2'R,3'R,8'aR)-1',2'-bis(benzyloxy)-3'-[(benzyloxy)methyl]spiro[cyclopropane-1,8'-(hexahydroindolizin)]-7'(1'H)-one | 1032166-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1'R,2'R,3'R,8'aR)-1',2'-bis(benzyloxy)-3'-[(benzyloxy)methyl]spiro[cyclopropane-1,8'-(hexahydroindolizin)]-7'(1'H)-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,8aR)-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8,1'-cyclopropane]-7-one
• CAS: 1032166-81-6
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₄
• 分子量: 497.634
• InChiKey: NTGQOXMRSNFFQQ-JIBNBMRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3'aS,4'S,5'S,6'S)-4',5'-bis(benzyloxy)-6'-(benzyloxymethyl)dispiro[cyclopropane-1,2'-(hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole)-3',1''-cyclopropane] 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(1'R,2'R,3'R,8'aR)-1',2'-bis(benzyloxy)-3'-[(benzyloxy)methyl]spiro[cyclopropane-1,8'-(hexahydroindolizin)]-7'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-螺环丙烷二氢-和-四氢吡啶-4-酮在PdII催化下通过1-（1'-氨基甲基环丙基）环丙醇从双环亚丙基的硝酮环负载物

  摘要：

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700912

文献信息

• 3-Spirocyclopropanedihydro- and -tetrahydropyridin-4-ones from Nitrone Cycloadducts of Bicyclopropylidene via 1-(1′-Aminomethylcyclopropyl)cyclopropanol under PdII Catalysis
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Armin de Meijere、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200700912

  日期：2008.2

  A series of 3-spirocyclopropanedihydro- and -tetrahydropyrid-4-ones have been synthesized by nitrone cycloaddition to 1,1′-bicyclopropylidene (BCP), chemoselective reduction of the N–O bond of the isoxazolidine ring, and PdII-catalyzed cascade rearrangement of the β-aminocyclopropanol derivatives into the final products. The new tetrahydropyridone derivatives were also prepared by thermal rearrangement

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)