3-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one | 1305330-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 3-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 3-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 1305330-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: MQLCEGYEWZSYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-[2-[4-(Dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)ethylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与7,7,8,8-四氰基喹二甲烷的[2 + 2]环加成反应合成供体-受体发色团†

  摘要：

  芳乙炔基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）在正式的[2 + 2]环加成反应中，然后将最初形成的环丁烯衍生物开环，以极好的收率得到相应的二氰基喹二甲烷（DCNQ）发色团。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与DCNQ受体部分之间的分子内电荷转移（ICT）相互作用。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型DCNQ衍生物的氧化还原行为，发现它们的多步电化学还原性能取决于分子中DCNQ单元的数量。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06931h
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙二酰化2H-环庚庚[b]呋喃-2-酮与四甲基氨基乙烯的[2 + 2]环加成反应合成氧化还原活性分子内电荷转移发色团。

  摘要：

  乙炔化2 ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮5 - 15已经制备由3-碘-5-异丙基2的Pd-催化的炔基ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮（2用）在Sonogashira-Hagihara条件下，相应的乙炔基芳烃或2-碘噻吩与3-乙炔基-5-异丙基-2 H-环庚七[ b ]呋喃-2-酮（4）的反应。化合物5 – 15在正式的[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，然后将最初形成的[2 + 2]环加合物环丁烯开环，得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）生色团16 – 26的高产。通过UV / Vis光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与TCBD受体部分之间的分子内电荷转移相互作用。新颖TCBD衍生物的氧化还原行为16 - 26用循环伏安法和差示脉冲伏安法检查了它们的化学性质，这揭示了多步电化学还原性质，这取决于分子中TCBD单元的数目。此外，在电化学还原条件下，通过UV

  DOI：

  10.1002/chem.201003628