2-[2-[4-(Dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)ethylidene]propanedinitrile | 1369565-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 2-[2-[4-(Dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1369565-84-3
• 化学式: C₃₄H₂₅N₅O₂
• 分子量: 535.605
• InChiKey: ZBFWXHDYBOGXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-[2-[4-(Dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)ethylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与7,7,8,8-四氰基喹二甲烷的[2 + 2]环加成反应合成供体-受体发色团†

  摘要：

  芳乙炔基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）在正式的[2 + 2]环加成反应中，然后将最初形成的环丁烯衍生物开环，以极好的收率得到相应的二氰基喹二甲烷（DCNQ）发色团。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与DCNQ受体部分之间的分子内电荷转移（ICT）相互作用。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型DCNQ衍生物的氧化还原行为，发现它们的多步电化学还原性能取决于分子中DCNQ单元的数量。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06931h

文献信息

• Synthesis of donor–acceptor chromophores by the [2 + 2] cycloaddition of arylethynyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1039/c2ob06931h

  日期：——

  formal [2 + 2] cycloaddition reaction, followed by ring opening of the initially formed cyclobutene derivatives, to afford the corresponding dicyanoquinodimethane (DCNQ) chromophores in excellent yields. The intramolecular charge-transfer (ICT) interactions between the 2H-cyclohepta[b]furan-2-one ring and DCNQ acceptor moiety were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The

  芳乙炔基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）在正式的[2 + 2]环加成反应中，然后将最初形成的环丁烯衍生物开环，以极好的收率得到相应的二氰基喹二甲烷（DCNQ）发色团。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与DCNQ受体部分之间的分子内电荷转移（ICT）相互作用。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了新型DCNQ衍生物的氧化还原行为，发现它们的多步电化学还原性能取决于分子中DCNQ单元的数量。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。