3-C-cyano-D-gluco-pyranose | 1428263-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-cyano-D-gluco-pyranose
• 英文别名: methyl 3-C-cyano-α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-4-carbonitrile
• CAS: 1428263-36-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: KNXFYXUPSJKOGW-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-cyano-D-gluco-pyranose 、 溶剂黄146 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl 3-C-(aminomethyl)-α-D-glucopyranoside acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Protection-Free Modification of 3-Keto-saccharides

  摘要：

  Unprotected 3-keto-saccharides have become readily accessible via site-selective oxidation, but their protection-free functionalization is relatively unexplored. Here we show that protecting groups are obsolete in a variety of stereoselective modifications of our model substrate methyl alpha-glucopyranoside. This allows the preparation of rare sugars and the installation of click handles and reactive groups. To showcase the applicability of the methodology, maltoheptaose has been converted into a chemical probe, and the rare sugar evalose has been synthesized.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01986
• 作为产物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 Dowex 50W X₄ resin in the H+ form 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-C-cyano-D-gluco-pyranose 、 3-C-cyano-D-gluco-pyranose
  参考文献：
  名称：

  支链碳水化合物中的一种新型重排：3-C-支链醛糖的异构化。

  摘要：

  描述了一种用于3-C-支链醛糖的新型重排。研究的转化是基于Mo（VI）催化的碳水化合物碳骨架的异构化，并允许以简单的方式制备3-C支链醛糖的C-3异构体，而不会形成副产物。C-3碳的这种重排不同于先前描述的Mo（VI）离子催化的醛糖在C-2的差向异构化，称为Bilik反应。从3-C-甲基-d-阿糖和3-C-乙烯基-制备新的3-C-甲基-D-葡萄糖和3-C-乙烯基-D-葡萄糖说明了这种新转化的潜力。 D-阿洛斯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.014