[2-[(1-deuterio-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-1-yl)methyl]phenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide | 1072095-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [2-[(1-deuterio-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-1-yl)methyl]phenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 1072095-96-5
• 化学式: C₂₈H₂₆BF₁₀N
• 分子量: 578.308
• InChiKey: CNQOSOJJCWAGFW-DYCDLGHISA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(1-deuterio-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-1-yl)methyl]phenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 1-{2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  分子氢镊子：固体和溶液中中子衍射、核磁共振和氘标记研究的结构和机制

  摘要：

  Ansa-氨基硼烷可逆氢活化的机制，1-N-TMPH-CH(2)-2-[HB(C(6)F(5))(2)]C(6)H(4) (NHHB) )，通过固体中的中子衍射和热重质谱实验以及溶液中的 NMR 和 FT-IR 光谱进行研究。Ansa-硼酸铵NHHB的结构由中子散射确定，揭示了一个1.67 Å的短NH…HB二氢键。此外，通过 (1)H NMR 光谱 T(1) 弛豫和 1D NOE 测量，此分子内 HH 距离在溶液中也被确定为 1.6-1.8 Å。X 射线 BH 和 NH 距离偏离中子和计算值。溶液中分子镊子的动态性质还通过多核和变温 NMR 光谱进行了研究。我们合成了稳定的，单个同位素异构体 NDDB、NHDB 和 NDHB。NMR 测量显示化学位移差异 (p)Δ(1)H(D) = δ(NH) - δ(ND) (0.56 ppm) 中的主要同位素效应，因此支持二氢键。核磁共振研究提供了强有力的证据，表明溶液中

  DOI：

  10.1021/ja206394w
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 在 氘代甲醇-d 、 氢化氘 作用下， 以 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [2-[(1-deuterio-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-1-yl)methyl]phenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  分子氢镊子：固体和溶液中中子衍射、核磁共振和氘标记研究的结构和机制

  摘要：

  Ansa-氨基硼烷可逆氢活化的机制，1-N-TMPH-CH(2)-2-[HB(C(6)F(5))(2)]C(6)H(4) (NHHB) )，通过固体中的中子衍射和热重质谱实验以及溶液中的 NMR 和 FT-IR 光谱进行研究。Ansa-硼酸铵NHHB的结构由中子散射确定，揭示了一个1.67 Å的短NH…HB二氢键。此外，通过 (1)H NMR 光谱 T(1) 弛豫和 1D NOE 测量，此分子内 HH 距离在溶液中也被确定为 1.6-1.8 Å。X 射线 BH 和 NH 距离偏离中子和计算值。溶液中分子镊子的动态性质还通过多核和变温 NMR 光谱进行了研究。我们合成了稳定的，单个同位素异构体 NDDB、NHDB 和 NDHB。NMR 测量显示化学位移差异 (p)Δ(1)H(D) = δ(NH) - δ(ND) (0.56 ppm) 中的主要同位素效应，因此支持二氢键。核磁共振研究提供了强有力的证据，表明溶液中

  DOI：

  10.1021/ja206394w

文献信息

• Molecular Hydrogen Tweezers: Structure and Mechanisms by Neutron Diffraction, NMR, and Deuterium Labeling Studies in Solid and Solution
  作者：Felix Schulz、Victor Sumerin、Sami Heikkinen、Björn Pedersen、Cong Wang、Michiko Atsumi、Markku Leskelä、Timo Repo、Pekka Pyykkö、Winfried Petry、Bernhard Rieger

  DOI：10.1021/ja206394w

  日期：2011.12.21

  variable-temperature NMR spectroscopy. We synthesized stable, individual isotopic isomers NDDB, NHDB, and NDHB. NMR measurements revealed a primary isotope effect in the chemical shift difference (p)Δ(1)H(D) = δ(NH) - δ(ND) (0.56 ppm), and hence supported dihydrogen bonding. The NMR studies gave strong evidence that the structure of NHHB in solution is similar to that in the solid state. This is corroborated

  Ansa-氨基硼烷可逆氢活化的机制，1-N-TMPH-CH(2)-2-[HB(C(6)F(5))(2)]C(6)H(4) (NHHB) )，通过固体中的中子衍射和热重质谱实验以及溶液中的 NMR 和 FT-IR 光谱进行研究。Ansa-硼酸铵NHHB的结构由中子散射确定，揭示了一个1.67 Å的短NH…HB二氢键。此外，通过 (1)H NMR 光谱 T(1) 弛豫和 1D NOE 测量，此分子内 HH 距离在溶液中也被确定为 1.6-1.8 Å。X 射线 BH 和 NH 距离偏离中子和计算值。溶液中分子镊子的动态性质还通过多核和变温 NMR 光谱进行了研究。我们合成了稳定的，单个同位素异构体 NDDB、NHDB 和 NDHB。NMR 测量显示化学位移差异 (p)Δ(1)H(D) = δ(NH) - δ(ND) (0.56 ppm) 中的主要同位素效应，因此支持二氢键。核磁共振研究提供了强有力的证据，表明溶液中