ethyl (1R,5R)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 1165450-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (1R,5R)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 1165450-66-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: INEJLBUDSWTAFJ-YLWLKBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl (1R,5R)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-Methano-β-Proline: A Conformationally Constrained β-Amino Acid

  摘要：

  一种对映体纯的、构象受限的β-脯氨酸衍生物，3,4-亚甲基-β-脯氨酸，是通过使用简单的合成路线从容易获得的双环内酯开始合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087965
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₅N₃O₄ 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 以80%的产率得到ethyl (1R,5R)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Methano-β-Proline: A Conformationally Constrained β-Amino Acid

  摘要：

  一种对映体纯的、构象受限的β-脯氨酸衍生物，3,4-亚甲基-β-脯氨酸，是通过使用简单的合成路线从容易获得的双环内酯开始合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087965

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Carnosadines via Inter-intramolecular Double Alkylation with Optically Active 2-Methylaziridine Derivatives
  作者：Kosuke Ohsawa、Junya Kubota、Shota Ochiai、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00680

  日期：2021.5.21

  The stereoselective and short-step synthesis of N-protected allo-carnosadine, ent-carnosadine, and carnosadine lactam was accomplished from a common cyclopropane intermediate. The inter-intramolecular double alkylation of diethyl malonate with an optically active 2-methylaziridine derivative gave the key cyclopropane in excellent yield and optical purity. The following monohydrolysis of the diester

  的立体选择性和短步骤合成ñ -保护的同种异体-carnosadine，耳鼻喉科-carnosadine和carnosadine内酰胺是从一个共同的环丙烷中间体来完成。丙二酸二乙酯与旋光的2-甲基氮丙啶衍生物的分子间双烷基化以优异的收率和光学纯度提供了关键的环丙烷。随后在不同反应条件下对二酯部分进行单水解，得到了两种单酸的非对映异构体，它们从普通二酯以5–6步转化为三种香豆素衍生物。