2-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 59304-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-chloro-benzyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-(4-Chlor-benzyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 59304-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 298.726
• InChiKey: DLMYDTDHBWOSNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-167.6 °C
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3aR,9R,9aS)-3a-(4-chlorobenzyl)-9-hydroxy-3,3a,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  百万分率水平的催化 [3+2]-环化，用于不对称合成甲烷苯并 [7] 环烯

  摘要：

  甲烷苯并[7]环烯。[3+2]-环化的百万分之一催化剂负载。报道了一种前所未有的 ppm 级催化不对称 [3+2]-环化 3-烷基-劳森酮与硝基乙烯。它是一种有效、可持续、催化不对称环化反应，用于合成手性甲烷苯并 [7] 环烯，这是许多抗生素的一部分。

  DOI：

  10.1002/chem.202103254
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael‐Aldol[3+2] Annulation for the Synthesis of Nitro‐Methanobenzo[7] annulenes
  作者：Yang Zhang、Jin‐Yu Liu、Xiao‐Hai Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100974

  日期：2021.9.21

  An enantioselective Michael-Aldol[3+2] annulation via bifunctional thiourea catalysis has been reported, and a series of nitro-methanobenzo[7]annulenes with potential biological activities were synthesized in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  已经报道了通过双功能硫脲催化的对映选择性 Michael-Aldol[3+2] 环化，并以良好的收率合成了一系列具有潜在生物活性的硝基甲烷苯并 [7] 环烯，并具有优异的对映选择性和非对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition as a Versatile Platform to Access Methanobenzo[7]annulenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mohammed Anif Pasha、Guguloth Thirupathi

  DOI：10.1002/anie.201706557

  日期：2017.10.9

  and structurally important methanobenzo[7]annulenes were synthesized in very good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities through an unprecedented organocatalytic formal [3+2] cycloaddition from readily available 2‐alkyl‐3‐hydroxynaphthalene‐1,4‐diones and alkyl vinyl ketones.

  药学上和结构上重要的甲氧基苯并[7]环戊烯可通过空前的2-烷基-3-羟基萘-1,4-二酮和烷基的空前的有机催化形式[3 + 2]环加成反应以良好的对映异构和非对映选择性很好地合成。乙烯基酮。
• Stereoselective Insertion of Benzynes into Lawsones: Synthesis of Biologically Important Benzannulated Bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：A. Suresh Kumar、Guguloth Thirupathi、G. Surendra Reddy、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201805798

  日期：2019.1.24

  stereoselective insertion of in situ generated benzynes into lawsones through domino formal [2+2]‐cycloaddition followed by rearrangement is disclosed. The reaction allowed for the preparation of biologically important benzannulated bicyclo[3.3.0]octanes in good yields and with excellent selectivities by using simple substrates and conditions.

  公开了通过多米诺形式[2 + 2]-环加成反应然后原位重排的方法，将原位生成的苯炔类化合物理想地立体选择性地插入到法拉酮中。通过使用简单的底物和条件，该反应允许以良好的产率和优异的选择性制备生物学上重要的苯并双环[3.3.0]辛烷。
• [EN] SMALL MOLECULE NAPHTHOQUINONE- AND PHTHALIMIDE-BASED LIPOCATIONS AS ANTI-PARASITIC AGENTS<br/>[FR] LIPOCATIONS À BASE DE NAPHTOQUINONE ET DE PHTALIMIDE À PETITES MOLÉCULES EN TANT QU'AGENTS ANTI-PARASITAIRES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013036766A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Small molecule naphthoquinone- and phthalimide-based lipocations are provided, as well as methods for their use in treating or preventing anti-parasitic diseases, such as malaria, Chagas disease, and African Sleeping Sickness.

  提供了基于小分子萘醌和邻苯二酰亚胺的脂质载体，以及它们在治疗或预防抗寄生虫疾病（如疟疾、克氏病和非洲睡眠病）中的使用方法。
• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of 2-Hydroxy-1,4-naphthaquinones and Allenoate: An Allene–Alkene [3 + 2] Annulation Mechanism Involving Consecutive γ-Addition–Aldol Reaction
  作者：Leijie Zhou、Chang Wang、Chunhao Yuan、Honglei Liu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02947

  日期：2018.10.19

  achieved via a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of 2-hydroxy-1,4-naphthaquinone derivatives and allenoate. Various tetrahydrocyclopenta[b]naphthalene derivatives containing contiguous quaternary carbon centers are obtained in good yields with excellent diastereoselectivities. The asymmetric version gave the chiral product in up to 57% ee under catalysis of Kwon chiral phosphine. The reaction undergoes

  通过膦催化的2-羟基-1,4-萘醌衍生物和脲基甲酸酯的[3 + 2]环构反应，已实现了对生物重要的四氢环戊五烯[ b ]萘衍生物的非对映选择性。获得具有连续的季碳中心的各种四氢环戊并[ b ]萘衍生物，具有良好的收率和极好的非对映选择性。在Kwon手性膦的催化下，不对称形式使手性产物的收率高达57％ee。该反应经历的反应机理包括连续的γ加成-醛醇缩合反应。