N⁶-benzoyl-9-[2'-O-benzoyl-3'-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)-4'-O-((4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl)-α-lyxopyranosyl-(1')]adenine | 253875-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[2'-O-benzoyl-3'-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)-4'-O-((4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl)-α-lyxopyranosyl-(1')]adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 253875-08-0
• 化学式: C₅₄H₅₆N₇O₉P
• 分子量: 978.054
• InChiKey: CFAGKRYWBDHASG-SVVTXKJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-lyxopyranosyl}adenine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N⁶-benzoyl-9-[2'-O-benzoyl-3'-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)-4'-O-((4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl)-α-lyxopyranosyl-(1')]adenine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖基寡核苷酸系统。第11部分：主链缩短的系统：（D）-β-核吡喃糖基-（4'-> 3'）-和（L）-α-乙吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸。

  摘要：

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00220-6

文献信息

• Pentopyranosyl oligonucleotide systems. Part 11: systems with shortened backbones: (?)-β-ribopyranosyl-(4′→3′)- and (?)-α-lyxopyranosyl-(4′→3′)-oligonucleotides
  作者：H Wippo

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00220-6

  日期：2001.9

  >3')-oligonucleotide system-a member of a pentopyranosyl oligonucleotide family containing a shortened backbone-is capable of cooperative base-pairing and of cross-pairing with DNA and RNA. In contrast, corresponding (D)-beta-ribopyransoyl-(4'-->3')-oligonucleotides do not show base-pairing under similar conditions. We conclude that oligonucleotide systems can violate the 'six-bonds-per-backbone-unit'

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。