(bromomethyl)methyldiphenylsilane | 355023-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (bromomethyl)methyldiphenylsilane
• 英文别名: (bromomethyl)diphenylmethylsilane；Bromomethyl-methyl-diphenylsilane
• CAS: 355023-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrSi
• 分子量: 291.263
• InChiKey: TUGBUQZRJUTNBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromomethyl)methyldiphenylsilane 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(Methyl-diphenyl-silanyl)-methyl]-1,3-diphenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  含硅聚脲的设计，合成和光降解。

  摘要：

  设计了在骨架中含有双[（N，N'-二苯基脲基）甲基]硅烷单元的新型N-苯基芳族聚脲，作为一种新型的可光降解聚合物。通过将双（苯胺基甲基）二甲基硅烷和二苯胺基对二甲苯与4,4'-亚甲基双（苯基异氰酸酯）共聚，成功以88-93％的收率制备了这些材料。发现它们的光降解能力比结构相似但缺少甲硅烷基单元的聚合物高10.1倍。此外，阐明了聚脲的光降解机理，其涉及甲硅烷基和羰基之间的单电子转移，甲硅烷基迁移和溶剂分解。这些新型聚合物是用于光刻和微电子领域的具有高经济价值的潜在材料。

  DOI：

  10.1002/chem.200401321
• 作为产物：
  描述：

  (dibromomethyl)methyldiphenylsilane 在 溴丁基-镁 、 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(bromomethyl)methyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reactions ofgem-Dibromo Compounds with Trialkylmagnesate Reagents to Yield Alkylated Organomagnesium Compounds

  摘要：

  The reaction of gem-dibromocyclopropanes 5 with nBu(3)MgLi affords butylated cyclopropylmagnesium species that can be trapped with various electrophiles. The reaction of dibromomethylsilanes 12 requires the addition of a catalytic amount of CuCN.2LiCl for smooth migration of the alkyl groups. The resultant alpha-silylpentylmagnesium compounds 16 react with electrophiles, such as acyl chlorides or alpha.beta-unsaturated ketones to afford alpha- or gamma-silyl ketones, respectively. Treatment of dibromodisilylmethanes with Me3MgLi yields 1-bromo-1,1-disilylethanes 25 that can be converted into 1,1-disilylethenes 29 by dehydrobromination.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1730::aid-chem1730>3.0.co;2-6

文献信息

• Alkylative Preparation ofα-Silylalkylmagnesium from R3SiCHBr2 Using a Magnesate Reagent
  作者：Junichi Kondo、Atsushi Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-k

  日期：2001.6.1

  Magnesium-bromine exchange to provide the 1-bromo-1-silylmethylmagnesium species is mediated by treatment of dibromomethylsilane with an trialkylmagnesate reagent. The addition of a copper catalyst induces facile migration of an alkyl group to afford an α-silylalkylmagnesium compound, which furnishes α-silyl ketones in good yield upon treatment with acyl chloride.