4-{[4'-(dimethylamino)phenyl]azo}benzenesulfonate | 20215-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-{[4'-(dimethylamino)phenyl]azo}benzenesulfonate
• 英文别名: C.I. Acid Orange 52；Methyl Orange anion；methyl orange；4-(4-dimethylamino-phenylazo)-benzenesulfonic acid; deprotonated form；4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzenesulfonate；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonate
• CAS: 20215-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃O₃S
• mdl: MFCD00804680
• 分子量: 304.349
• InChiKey: IETWCRRCPURZOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4'-(dimethylamino)phenyl]azo}benzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于连续流动催化的毛细管结合致密胶束刷支架

  摘要：

  在玻璃毛细管中的周围环境下制造的森林状胶束刷能够灵活装饰各种纳米催化剂，并随后允许进行广泛的连续流动转变。值得注意的是，这种策略对于短毛细管和长毛细管都是可行的，允许制备具有显着更高吞吐量的流动反应器。

  DOI：

  10.1002/anie.202110206
• 作为产物：
  描述：

  methyl orange 在 iron oxide on acrylonitrile butadiene styrene, thermoplastic polyurethane and chlorella skeleton 作用下， 生成 benzenesulfonate 、 4-{[4'-(dimethylamino)phenyl]azo}benzenesulfonate 、 4-hydroxybenzene sulfonate 、 4-((4-(methylamino)phenyl)diazenyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Application of 3D printing technology for green synthesis of Fe₂O₃ using ABS/TPU/chlorella skeletons for methyl orange removal

  摘要：

  光催化被公认为是一种高效、环保的染料污染废水处理方法。

  DOI：

  10.1039/d3ra07143j

文献信息

• Photophysical and photochemical characterisation of bacterial semiconductor cadmium sulfide particles
  作者：Peter R. Smith、Justin D. Holmes、David J. Richardson、David A. Russell、John R. Sodeau

  DOI：10.1039/a708742j

  日期：——

  bacterial semiconductor particles means that, in principle, they are capable of performing a variety of photoredox reactions. The reactions involving photoelectrochemical indicators such as methyl viologen (MV2+) and methyl orange (MO−) are considered and, by comparing initial rates of reaction and altering reaction variables, a general mechanism of photoactivity for the cadmium sulfide ‘bio-semiconductor’

  肺炎克雷伯氏 菌会根据生长培养基中镉离子的存在在细胞表面形成电子致密的硫化镉颗粒（直径约5–200 nm）。在当前的研究中，这些“生物半导体”粒子已通过UV-VIS吸收和发光分析进行了光谱表征。观察到的光谱性质表明，它们的大小相似，并具有类似于通过常规化学方法制备的CdS系统的光敏性状。细菌半导体颗粒的光学性质意味着，原则上它们能够进行各种光氧化还原反应。涉及光电化学指示剂的反应，例如甲基紫精（MV 2+）和甲基橙（MO−）被考虑，并通过比较反应的初始速率和改变反应变量，提出了硫化镉“生物半导体”的光活性的一般机理。
• Methyl orange as a probe of the semiconductor–electrolyte interfaces in CdS suspensions
  作者：Andrew Mills、Geraint Williams

  DOI：10.1039/f19878302647

  日期：——

  for the reduction of O2 by a conductance band electron was ca. 40–50 times smaller than that for the reduction of methyl orange by e–. Corrosion studies indicated that photoreduction of methyl orange to a hydrazine derivative (D3–) sensitised by CdS, was accompanied by anodic corrosion of the semiconductor even in the presence of EDTA. In this work the role of EDTA (at pH 4.4) appeared to be as a mediator

  硫化镉（CdS）粉末分散体已被用于在水溶液中pH <7的条件下敏化甲基橙（D –）的光还原。添加了许多电子供体（PVA，TEOA，硝酸盐，酒石酸盐，半胱氨酸，柠檬酸盐，乙酸盐和EDTA），但在pH 4.4时，仅EDTA显着提高了甲基橙的光还原速率。建立了稳态方程，该方程成功地描述了观察到的甲基橙光还原初始速率随甲基橙，光子，EDTA和O 2浓度（如果存在）的变化。从这项工作已表明对于孔（H速率常数+）通过清除EDTA是CA。比h +之间的重组反应大19000倍和一个电导带电子（e –）。此外，用于降低的O的速率常数2由导带电子是CA。比通过e –还原甲基橙要小40–50倍。腐蚀研究表明，即使在有EDTA的情况下，甲基橙也会被CdS敏化为CdS敏化的肼衍生物（D 3–），并伴随着半导体的阳极腐蚀。在这项工作中，EDTA（在pH为4.4时）的作用似乎是反应的媒介（省略了图示），而不是“理想的”牺牲电子供体。讨论了其原因。