Ethyl γ-triethylsiloxyvalerate | 69412-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Ethyl γ-triethylsiloxyvalerate
• 英文别名: ethyl 4-((triethylsilyl)oxy)pentanoate；ethyl 4-triethylsilyloxypentanoate
• CAS: 69412-59-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: UYJOVFLJTUXBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl γ-triethylsiloxyvalerate 、 氯化锌 生成 γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  DVINSKIX, V. V., SINTET. METODY HA OSNOVE EHLEMENTOORGAN. SOEDIN., PERM, 1982, 29-32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 乙酰丙酸乙酯 在 [Bu4N][(η1-C2B9H11)ReO3] 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到Ethyl γ-triethylsiloxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  Trioxorhena（VII）carborane阴离子及其甲基取代的类似物：合成，结构，DFT和催化研究

  摘要：

  合成和（VII）碳硼烷[卜trioxorhena表征4 N] [（η 1 -C 2乙9 ħ 11）REO 3 ]（1A）和它的甲基取代类似物[卜4 N] [（7,8-二我2 -η 1 -C 2乙9 ħ 11）REO 3 ]（图1b）的报告。的单晶X射线结构1A和1B显示η 1Re与碳硼烷笼之间的协调。在B3LYP / LANL2DZ（高斯09级）水平上的密度泛函理论计算表明，氧代配体的强π供体特征导致Re的d轨道与硼笼的π轨道之间的相互作用弱。利于η 1重新-B的协调。在循环伏安法实验中，配合物1a和1b在相对于Cp 2 Fe / Cp 2 Fe +的E 1/2电位分别为-1.83和-1.88 V的情况下表现出可逆的单电子还原。复杂1a以优异的产率催化醛和酮的氢化硅烷化，并且对各种官能团具有较高的耐受性。氢化硅烷化反应的机理研究表明，多hen-硼团簇可能参与其中。

  DOI：

  10.1021/om201222r

文献信息

• Efficient Conversion of Biomass Derived Levulinic Acid to γ‐Valerolactone Using Hydrosilylation
  作者：Nitish K. Garg、Veronika Schmalz、Magnus T. Johnson、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/ejoc.202100982

  日期：2021.10.7

  derived levulinic acid to γ-valerolactone using cost-effective silanes such as PMHS and TMDS and Lewis acid B(C6F5)3 as catalyst. This metal free methodology worked at room temperature reaching TONs and TOFs up to 16000 and 2000 h−1. Control experiments, kinetics, deuterium labelling and NMR studies were further performed to understand the reaction mechanism

  在此，我们报告了一种有效的氢化硅烷化策略，使用具有成本效益的硅烷（例如 PMHS 和 TMDS）和路易斯酸 B（C 6 F 5）3作为催化剂，将木质纤维素生物质衍生的乙酰丙酸定量转化为 γ-戊内酯。这种无金属方法在室温下工作达到 TON 和 TOF，最高可达 16000 和 2000 h -1。进一步进行对照实验、动力学、氘标记和核磁共振研究以了解反应机理
• Lapkin,I.I.; Dvinskikh,V.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 2278 - 2280
  作者：Lapkin,I.I.、Dvinskikh,V.V.

  DOI：——

  日期：——
• LAPKIN I. I.; DVINSKIX V. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1978, 48, HO 11, 2509-2511
  作者：LAPKIN I. I.、 DVINSKIX V. V.

  DOI：——

  日期：——