2-amino-5-iodo-7-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 213623-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-iodo-7-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 213623-67-7
• 化学式: C₂₃H₃₉IN₄O₅Si₂
• 分子量: 634.662
• InChiKey: SKHDVMZLSXMMJQ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  113.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-iodo-7-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-N1-benzoyl-7-deaza-7-iodo-3'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-amino-5-iodo-7-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952

文献信息

• [EN] HEAVY ATOM LABELED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACID POLYMERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET POLYMÈRES D'ACIDES NUCLÉIQUES MARQUÉS AVEC DES ATOMES LOURDS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZS GENETICS INC

  公开号：WO2014078652A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides compositions and methods to sequence nucleic acid polymers for improving sequencing read length using electron microscopy, e.g., high-resolution scanning transmission electron microscopy (STEM). The present disclosure further provides heavy-atom labeled compounds of Formula (I): nucleic acid polymers comprising one or more heavy-atom labeled units of Formula (II'): such as heavy-atom labeled nucleic acid polymers of Formula (II): and salts thereof, wherein each of G 1, G2, G 3, M 1, M2, Base, and n are as defined herein, optionally for use in the methods described.

  本公开提供了一种通过电子显微镜（例如高分辨扫描透射电子显微镜（STEM））对核酸聚合物进行测序以改善测序读长的组合物和方法。本公开进一步提供了式（I）的重原子标记化合物：包括一个或多个式（II'）的重原子标记单元的核酸聚合物，例如式（II）的重原子标记核酸聚合物，以及其盐，其中G1、G2、G3、M1、M2、碱基（Base）和n的每个定义如本文所述，可选择用于所述方法中。