6-Bromo-1-trimethylsilylhexan-1-one | 109621-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-Bromo-1-trimethylsilylhexan-1-one
• CAS: 109621-67-2
• 化学式: C₉H₁₉BrOSi
• 分子量: 251.239
• InChiKey: VUVTURYOESSFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1-trimethylsilylhexan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-Fluoro-4-trimethylsilanyl-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0
• 作为产物：
  描述：

  [2-(5-Bromo-pentyl)-[1,3]dithian-2-yl]-trimethyl-silane 在 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-Bromo-1-trimethylsilylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular free radical cyclizations using acylsilanes as radicalphiles

  摘要：

  Carbon radicals add intramolecularly to acylsilanes at the carbonyl carbon followed by radical Brook rearrangement to give silylated cyclopentanols or cyclohexanols in good yields.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80820-v

文献信息

• The Scope and Limitations of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes with Alkyl, Aryl, and Vinyl Radicals
  作者：Sheng-Yueh Chang、Weir-Torn Jiaang、Chaur-Donp Cherng、Kuo-Hsiang Tang、Chih-Hao Huang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo9711302

  日期：1997.12.1

  5-Exo cyclizations of primary and secondary radicals with acylsilanes successfully give cyclopentyl silyl ethers. The corresponding 6-exo cyclizations are sensitive to changes of the size of silyl groups. Secondary radicals undergo 6-exo cyclizations with acylsilanes more slowly. Reaction of aryl radical with acylsilane proceeds well for 5-exo cyclization but not for 6-exo cyclization. Vinyl radicals give best results in 5-exo cyclizations with acylsilanes but give low yields (similar to 30%) in 6-exo cyclizations. Intramolecular cyclizations of vinyl radicals with acylsilanes give enol silyl ethers regiospecifically.
• Radical cyclizations of bromo acylsilanes and intramolecular trapping of the rearranged α-silyloxy radicals
  作者：Yeun-Min Tsai、Kuo-Hsiang Tang、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91780-5

  日期：1993.2

  Radical 1,5-exo cyclizations of acylsilanes involving secondary radicals are quite effective. In contrast, 1,6-exo cyclizations are more sensitive toward steric effect. Tandem radical cyclization process can be designed.