3-methyl-2-(4'-methylphenyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 101954-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-methyl-2-(4'-methylphenyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methyl-2-(p-tolyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-methyl-2-(4-methylphenyl)-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 101954-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: JPTOFQDHVOKYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4'-methylphenyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2,6-dimethyl-5H-dibenzo<1,4,6>-thiadiazocine 12,12-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced ring enlargement reactions of 2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides. Steady-state and laser flash photolysis studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a005
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 N-(2'-aminobenzenesulfonyl)-4-methylaniline 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-methyl-2-(4'-methylphenyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced ring enlargement reactions of 2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides. Steady-state and laser flash photolysis studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a005

文献信息

• Tandem Reduction, Ammonolysis, Condensation, and Deamination Reaction for Synthesis of Benzothiadiazines and 1-(Phenylsulfonyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Xiao Yu、Zhihong Ma、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Yi Liu、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02071

  日期：2022.11.4

  A novel route for a SnCl2-promoted tandem reduction, ammonolysis, condensation, and deamination reaction which uses nitrile and 2-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide/N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamide to synthesize derivatives of benzothiadiazine/1-(phenylsulfonyl)-1H-benzimidazole has been developed. The method features convenient operation and good functional group tolerance. In addition, it employs

  SnCl 2促进串联还原、氨解、缩合和脱氨反应的新路线以腈和2-硝基-N-苯基苯磺酰胺/ N- (2-硝基苯基)苯磺酰胺合成苯并噻二嗪/1-(苯磺酰基)衍生物开发了-1H-苯并咪唑。该方法操作方便，官能团耐受性好。此外，它采用不敏感且廉价的 SnCl 2 / i -PrOH 作为反应试剂，为合成重要的药学靶标提供了直接途径。