(3S,4S)-4-phenyl-3-propyl-1-tosylpiperidin-2-one | 1410057-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-4-phenyl-3-propyl-1-tosylpiperidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-3-propylpiperidin-2-one
• CAS: 1410057-28-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: UJHWYXSNHSHAJG-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-phenyl-3-propyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以93%的产率得到(3S,4S)-4-phenyl-3-propyl-1-tosylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的高对映选择性[4 + 2]环化的氯醛和1-氮杂二烯。

  摘要：

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc35273g

文献信息

• Highly enantioselective [4 + 2] cyclization of chloroaldehydes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Teng-Yue Jian、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c2cc35273g

  日期：——

  Highly functionalized dihydropyridinones were synthesized via the N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective [4 + 2] annulation of alpha-chloroaldehydes and azadienes. Hydrogenation of the resulted dihydropyridinones afforded the corresponding piperidinones with high enantiopurity.

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。