[(9-Bromononyl)oxy]triethylsilane | 680224-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(9-Bromononyl)oxy]triethylsilane
• 英文别名: 9-bromononoxy(triethyl)silane
• CAS: 680224-09-3
• 化学式: C₁₅H₃₃BrOSi
• 分子量: 337.416
• InChiKey: SEIJUMMSAVPDQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9-Bromononyl)oxy]triethylsilane 在 Wilkinson's catalyst 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到9-溴-1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  使用威尔金森催化剂/邻苯二酚硼烷对甲硅烷基进行还原脱保护。

  摘要：

  传统上，甲硅烷基是用酸和氟化物脱保护的。然而，当同一分子中存在多甲硅烷基时，这些方法的区别较小，导致所需产物的产率较低。在天然产物（例如前列腺素和异前列腺素）的全合成过程中对这些功能的操纵需要对这些基团进行选择性保护和脱保护。 /邻苯二酚硼烷或单独的邻苯二酚硼烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.118

文献信息

• Silyl group deprotection by Pd/C/H2. A facile and selective method
  作者：Seongjin Kim、Sheila Marie Jacobo、Chih-Tsung Chang、Sophie Bellone、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.145

  日期：2004.2

  An easy, high yield, RT, short-reaction-time Pd/C hydrogenation of silyl groups is described. This includes TES, TPS, TBS, TBDMS, TIPS, and TBDPS. The relative selectivity of the process has been investigated and we can show, for example, that TES, TPS, TBS, and TBDMS removal can be performed in the presence of TIPS and TBDPS. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.