(+/-)-3-(3-Benzofuryl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 216853-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-3-(3-Benzofuryl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-3-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 216853-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DOXXUIIBFXZGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• 8-Azabicyclo(3,2,1)oct-2 ene and octane derivatives as cholinergic ligands at nicotinic ACh receptors
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US20040019207A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention discloses compounds of formula (1) any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein is a single or a double bond; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R 1 is (a), wherein R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino; or aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, aminoacyl, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group; a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membred lieteroaryl group; or a bicyclic heteroaryl group composed of a monocyclic 5 to 6 membered heteroaryl group fused to a benzene ring or fused to another monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl, all of which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group. The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands. 1

  本发明公开了式(1)化合物的任何对映体或其任何混合物，或其药学上可接受的盐； 其中 是单键或双键；R 是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基；以及 R 1 是 (a)，其中 R 2 是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烃基、氨基；或芳基，可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷烃基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 、OCF 3 烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、氨基酰基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基；单环 5 至 6 元杂芳基，可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、氨基酰基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。 3 、OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 嵌段杂芳基；或双环杂芳基，由与苯环融合的单环 5-6 位杂芳基或与另一个单环 5-6 位杂芳基融合的单环 5-6 位杂芳基组成，所有这些杂芳基可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。本发明的化合物可用作烟碱 ACh 受体配体。 1
• 8-AZABICYCLO(3,2,1)OCT-2-ENE AND OCTANE DERIVATIVES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACH RECEPTORS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0984965A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• US6645977B1
  申请人：——

  公开号：US6645977B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• US6964972B2
  申请人：——

  公开号：US6964972B2

  公开（公告）日：2005-11-15
• [EN] 8-AZABICYCLO(3,2,1)OCT-2-ENE AND OCTANE DERIVATIVES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACH RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-2-ENE ET -OCTANE UTILISES COMME LIGANDS CHOLINERGIQUES DE RECEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACH
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1998054181A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (1) any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein - - - - is a single or a double bond; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R1 is (a), wherein R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino; or aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, aminoacyl, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group; a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group; or a bicyclic heteroaryl group composed of a monocyclic 5 to 6 membered heteroaryl group fused to a benzene ring or fused to another monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl, all of which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group. The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule (1), n'importe lequel de leurs énantiomères ou n'importe quel mélange de ceux-ci, ou leur sel acceptable sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle - - - - représente une liaison simple ou une liaison double; R représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou aralkyle; et R1 a la formule (a) dans laquelle R2 représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, amino; ou aryle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, aminoacyle, nitro, aryle et un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments; un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments, pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryle ainsi qu'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments; ou un groupe hétéroaryle bicyclique composé d'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments fusionné à un cycle benzène ou fusioné à un autre hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments, tous pouvant être substitués une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryle ainsi qu'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments. Les composés de l'invention sont utiles en tant que ligands de récepteurs nicotiniques de l'ACh.