[5-(1,3-Diethyl-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)thiophen-2-yl]-diphenyl-selenidophosphanium | 1394159-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [5-(1,3-Diethyl-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)thiophen-2-yl]-diphenyl-selenidophosphanium
• 英文别名: [5-(1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)thiophen-2-yl]-diphenyl-selenidophosphanium
• CAS: 1394159-10-4
• 化学式: C₂₆H₂₆BN₂PSSe
• 分子量: 519.317
• InChiKey: PTKXIZVTBYIRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [5-(1,3-Diethyl-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)thiophen-2-yl]-diphenyl-selenidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of rod-shaped fluorescent 1,3,2-benzodiazaboroles with phosphonium, and phosphane chalcogenide acceptor functions

  摘要：

  合成了一系列的1,4-芳烃X-C6H4-BDB，具有1,3,2-苯并二氮硼烷 (BDB) 和基于磷的末端基团[X = PPh2 (2), P(O)Ph2 (3), P(S)Ph2 (4), P(Se)Ph2 (5), P(AuCl)Ph2 (6) 和 P(Me)Ph2 (7)]，以及在5'位的2-(2')噻吩基-1,3,2-苯并二氮硼烷，具有第二个末端基团X [X = PPh2 (8), P(S)Ph2 (9), P(Se)Ph2 (10) 和 P(Me)Ph2 (11)]。这些化合物是使用已建立的方法合成的。通过X射线衍射确定了化合物2–9和11的分子结构。化合物3、4、6、7、9和11在环己烷、甲苯、氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃中展现出强烈的蓝色发光，且具有显著的溶剂变色效应。因此，在二氯甲烷溶液中观察到了8950–10,440 cm−1的斯托克斯位移和高达0.70的量子产率。相比之下，硒化物5和10的量子产率较小 (<0.1)。吸收峰（298–340 nm）通过TD-DFT计算（B3LYB/G-311G(d,p)）得到了良好的再现，并源于强烈的HOMO–LUMO跃迁。除了5和10外，所研究分子的HOMO主要位于苯并二氮硼烷基团上。在5和10中，HOMO位于硒原子上。所有新的中性分子的LUMO主要由芳烃或噻吩桥表示。在磷鎓阳离子中，LUMO还来自磷鎓基团的额外贡献。

  DOI：

  10.1039/c2dt30666b