(3S,4R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylpent-1-en-3-ol | 1383927-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(cyclohexen-1-yl)-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1383927-55-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: OQIJRXURJIGCJG-FDYUBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylpent-1-en-3-ol 、 (3S,4R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷氧基醛的非对映选择性螯合控制添加

  摘要：

  介绍了将二烷基锌和 ( E )-二-和 ( E )-三取代的乙烯基锌试剂添加到 β-甲硅烷氧基醛的一般非对映选择性方法。该方法使用烷基三氟甲磺酸锌和九氟甲磺酸锌路易斯酸，并提供螯合控制产品（6:1 至 > 20:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol301354w

文献信息

• Diastereoselective Chelation-Controlled Additions to β-Silyloxy Aldehydes
  作者：Gretchen R. Stanton、Meara C. Kauffman、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol301354w

  日期：2012.7.6

  A general diastereoselective method for the addition of dialkylzincs and (E)-di- and (E)-trisubstituted vinylzinc reagents to β-silyloxy aldehydes is presented. This method employs alkyl zinc triflate and nonaflate Lewis acids and affords chelation-controlled products (6:1 to > 20:1 dr).

  介绍了将二烷基锌和 ( E )-二-和 ( E )-三取代的乙烯基锌试剂添加到 β-甲硅烷氧基醛的一般非对映选择性方法。该方法使用烷基三氟甲磺酸锌和九氟甲磺酸锌路易斯酸，并提供螯合控制产品（6:1 至 > 20:1 dr）。