2-tritylamino-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-N-methylacetamide | 264260-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-tritylamino-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-methyl-2-(tritylamino)acetamide
• CAS: 264260-39-1
• 化学式: C₃₁H₂₆F₆N₂O
• 分子量: 556.551
• InChiKey: YMZHLJPNCZUWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tritylamino-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-N-methylacetamide 在 盐酸 、 NHS-SO₃ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-{[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-carbamoyl]-methyl}-2-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  AMACE1:  Versatile Aminoacetamide Electrophore Reagent

  摘要：

  我们合成了名为AMACE1的化合物，即单盐酸形式的2-氨基-N-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-N-甲基乙酰胺。合成过程从N-苄基甘氨酸开始，分三步完成。AMACE1通过其一级氨基（pKa 8.2）在水环境下与四种代表性分析物——因氧化糖损害DNA而生成的甘醇酸、3-羟基-2-丁酮、3-苯基丁醛和α-羟基-γ-丁内酯发生偶联反应。其中利用氰基硼氢化物与酮功能团偶联，使用水溶性碳二亚胺与羧酸功能团偶联。进一步与丁酸酐反应得到产物，当向其中注入主要含有20阿摩尔每种产物的1微升乙酸乙酯时，可以通过气相色谱/电子捕获质谱进行检测，基于特定阴离子片段的选择离子监测（该片段在失去3,5-双(三氟甲基)苯基甲基部分后发生裂解）：分别为m/z 215、289、299和329。由于许多小分子有机分析物包含酮或羧酸基团，AMACE1在痕量有机分析领域应有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/ac990384f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苄胺 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-tritylamino-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  AMACE1:  Versatile Aminoacetamide Electrophore Reagent

  摘要：

  我们合成了名为AMACE1的化合物，即单盐酸形式的2-氨基-N-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-N-甲基乙酰胺。合成过程从N-苄基甘氨酸开始，分三步完成。AMACE1通过其一级氨基（pKa 8.2）在水环境下与四种代表性分析物——因氧化糖损害DNA而生成的甘醇酸、3-羟基-2-丁酮、3-苯基丁醛和α-羟基-γ-丁内酯发生偶联反应。其中利用氰基硼氢化物与酮功能团偶联，使用水溶性碳二亚胺与羧酸功能团偶联。进一步与丁酸酐反应得到产物，当向其中注入主要含有20阿摩尔每种产物的1微升乙酸乙酯时，可以通过气相色谱/电子捕获质谱进行检测，基于特定阴离子片段的选择离子监测（该片段在失去3,5-双(三氟甲基)苯基甲基部分后发生裂解）：分别为m/z 215、289、299和329。由于许多小分子有机分析物包含酮或羧酸基团，AMACE1在痕量有机分析领域应有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/ac990384f

文献信息

• Detritylation with ytterbium triflate
  作者：Rong Jian Lu、Daipei Liu、Roger W Giese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00270-7

  日期：2000.4

  Ytterbium triflate catalyzes the hydrolysis of tritylamines and trityloxy compounds to the corresponding amines and alcohols under mild conditions in high yields. The reactions are conducted in tetrahydrofuran in the presence of 1 equivalent of water. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.