3-N-benzoyl-2',3'-O-diacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 1145671-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-N-benzoyl-2',3'-O-diacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 1-[2',3'-di-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-3-N-benzoyluracil；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1145671-73-3
• 化学式: C₄₁H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 734.76
• InChiKey: RVIDBOCUSVUQOP-CBOKRJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzoyl-2',3'-O-diacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 sodium methylate 、 硝酸胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]-3-N-benzoyluracil
  参考文献：
  名称：

  过酰基化核糖核苷的选择性脱酰

  摘要：

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.147
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 38.08h， 生成 3-N-benzoyl-2',3'-O-diacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型甲硅烷基和三苯甲基修饰的核苷的合成及其体外生长抑制活性。

  摘要：

  为了研究这些核苷衍生物的体外抗增殖活性，合成了十七个甲硅烷基和三苯甲基修饰的（5'-O-和3'，5'-di-O-）核苷。针对一小组肿瘤细胞系（HL-60，K-562，Jurkat，Caco-2和HT-29）以固定的100μM浓度评估了这些化合物的子集。还以两种人胶质瘤细胞株（U373和Hs683）的不同浓度对整套样品进行了测试，得出GI50值，最好的结果是〜25μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.036