1,1-diethyl-3-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-2,1-benzoxasilole | 1257333-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-diethyl-3-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-2,1-benzoxasilole
• CAS: 1257333-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₃Si
• 分子量: 332.323
• InChiKey: DMYGFVPDRIGJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl-[1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethoxy]silane 在 降冰片烯 、 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以279 mg的产率得到1,1-diethyl-3-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-2,1-benzoxasilole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳烃邻甲硅烷基化通过羟基导向的 C-H 活化

  摘要：

  已开发出芳基酮、苯甲醛和苯甲醇衍生物的邻甲硅烷化策略，其中羟基正式作为 Ir 催化芳烃 CH 键活化的指导元素。从羰基化合物或醇一锅生成（氢化）甲硅烷基醚，然后在降冰片烯作为氢受体和 1 mol % [Ir(cod)OMe ]2 和 1,10-菲咯啉作为催化剂形成苯并恶唑。通过 Tamao-Fleming 氧化或 Hiyama 交叉偶联转化为苯酚或联芳基衍生物证明了苯并恶唑产品的合成效用。CH 甲硅烷基化产物的这两种转化都利用系统中的 Si-O 键，并通过用氢氧化物活化甲硅烷基部分来进行，

  DOI：

  10.1021/ja1086547

文献信息

• Iridium-Catalyzed Arene <i>Ortho</i>-Silylation by Formal Hydroxyl-Directed C−H Activation
  作者：Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1086547

  日期：2010.12.8

  the ortho-silylation of aryl ketone, benzaldehyde, and benzyl alcohol derivatives has been developed in which a hydroxyl group formally serves as the directing element for Ir-catalyzed arene C-H bond activation. One-pot generation of a (hydrido)silyl ether from the carbonyl compound or alcohol is followed by dehydrogenative cyclization at 80-100 °C in the presence of norbornene as a hydrogen acceptor

  已开发出芳基酮、苯甲醛和苯甲醇衍生物的邻甲硅烷化策略，其中羟基正式作为 Ir 催化芳烃 CH 键活化的指导元素。从羰基化合物或醇一锅生成（氢化）甲硅烷基醚，然后在降冰片烯作为氢受体和 1 mol % [Ir(cod)OMe ]2 和 1,10-菲咯啉作为催化剂形成苯并恶唑。通过 Tamao-Fleming 氧化或 Hiyama 交叉偶联转化为苯酚或联芳基衍生物证明了苯并恶唑产品的合成效用。CH 甲硅烷基化产物的这两种转化都利用系统中的 Si-O 键，并通过用氢氧化物活化甲硅烷基部分来进行，