all-cis-2-Isopropyl-6-phenyl-4-piperidinol | 102652-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: all-cis-2-Isopropyl-6-phenyl-4-piperidinol
• 英文别名: 2-isopropyl-6-phenylpiperidin-4-ol；(2S,4R,6R)-2-phenyl-6-propan-2-ylpiperidin-4-ol
• CAS: 102652-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ACRJDLPIQAPAQU-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylbut-3-ynyl)isobutyramide 在 甲烷磺酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到all-cis-2-Isopropyl-6-phenyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  取代的哌啶-4-醇的模块化、高效和立体选择性合成

  摘要：

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004712

文献信息

• Hoffmann, Reinhard W.; Endesfelder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1823 - 1836
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Endesfelder, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• A Modular, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidin-4-ols
  作者：Li Cui、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201004712

  日期：2010.11.22

  The pied piper‐idinol of Hamelin: The one‐pot synthesis of piperidin‐4‐ols by sequential gold‐catalyzed cyclization, chemoselective reduction, and spontaneous Ferrier rearrangement has a broad substrate scope and shows excellent diastereoselectivity in the ring‐formation step. This chemistry was employed in the six‐step enantioselective synthesis of (+)‐subcosine II.

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。