N-(2-pyridyl)but-2-ynamide | 1835722-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)but-2-ynamide
• 英文别名: n-(Pyridin-2-yl)but-2-ynamide；N-pyridin-2-ylbut-2-ynamide
• CAS: 1835722-06-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: YQBUFRWZNWZGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)but-2-ynamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到4-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  稀有吡啶并[1,2- a ]嘧啶-2-酮和相关的富氮双环骨架的合成，带有环结氮†

  摘要：

  吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮代表药学上有趣的一类杂环。与结构相关的吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮具有广泛的有用的生物学特性。此外，这类带有桥头氮的喹喔嗪酮型支架有望表现出有趣的理化性质。然而，吡啶并[1,2一]嘧啶-2-酮在很大程度上是充分代表在当前的小分子筛选文库和吡啶并的物理和生物特性[1,2一] pyrimidin-2-one支架的研究很少（事实上，对于具有桥头氮的不饱和双环化合物也可以说是相同的）。在这里，我们报告了一种新的策略的发展，该策略是从容易获得的起始原料中精确合成取代的吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮的方法。合成途径涉及2-氨基吡啶的锂酰胺基与炔酸酯的酰化反应以形成炔酰胺，然后在热条件下将其环化。使用氨基化锂阴离子确保优良的区位选择性为2-氧代异构体在所述不希望的4-氧代-异构体，它提供了超过对吡啶并合成一些现有的方法具有明显的优势[1,2一] p

  DOI：

  10.1039/c5ob01784j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-丁炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到N-(2-pyridyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  稀有吡啶并[1,2- a ]嘧啶-2-酮和相关的富氮双环骨架的合成，带有环结氮†

  摘要：

  吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮代表药学上有趣的一类杂环。与结构相关的吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮具有广泛的有用的生物学特性。此外，这类带有桥头氮的喹喔嗪酮型支架有望表现出有趣的理化性质。然而，吡啶并[1,2一]嘧啶-2-酮在很大程度上是充分代表在当前的小分子筛选文库和吡啶并的物理和生物特性[1,2一] pyrimidin-2-one支架的研究很少（事实上，对于具有桥头氮的不饱和双环化合物也可以说是相同的）。在这里，我们报告了一种新的策略的发展，该策略是从容易获得的起始原料中精确合成取代的吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮的方法。合成途径涉及2-氨基吡啶的锂酰胺基与炔酸酯的酰化反应以形成炔酰胺，然后在热条件下将其环化。使用氨基化锂阴离子确保优良的区位选择性为2-氧代异构体在所述不希望的4-氧代-异构体，它提供了超过对吡啶并合成一些现有的方法具有明显的优势[1,2一] p

  DOI：

  10.1039/c5ob01784j