(3aR,6S,10aS,10bS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,6,7,10,10a,10b-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-a]azepine | 845817-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (3aR,6S,10aS,10bS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,6,7,10,10a,10b-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-a]azepine
• 英文别名: (1S,2S,6R,9S)-4,4-dimethyl-9-phenyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[6.5.0.02,6]tridec-11-ene
• CAS: 845817-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: UBHZKSLRWHIKCK-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,10aS,10bS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,6,7,10,10a,10b-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-a]azepine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1S,2R,5S,9aS)-5-Phenyl-2,3,5,6,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e
• 作为产物：
  描述：

  {(4R,5S)-5-[(2S,7S)-1-(acetyloxy)-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,6S,10aS,10bS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,6,7,10,10a,10b-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e

文献信息

• Double Addition of Grignard Reagents to <i>N</i>-Glycosyl Nitrones:  A New Tool for the Construction of Enantiopure Azaheterocycles
  作者：Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol047691e

  日期：2005.1.1

  C-Phenyl-N-erythrosylnitrone 3 behaves as a C1,C1' bis-electrophile, undergoing a double addition of Grignard reagents in a domino fashion to afford acyclic hydroxylamines 4. The reaction proceeds at 0 degrees C with variable degrees of diastereoselectivity, from moderate to good, mainly depending on the organomagnesium reagent used. The usefulness of compounds 4 has been exemplified with the synthesis of

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。