(3aS,7aS)-7a-butyl-3-methylidene-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione | 1391849-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,7aS)-7a-butyl-3-methylidene-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione
• CAS: 1391849-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CLAXHMSIANTENV-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-[(1S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丙基]-4-甲基苯磺酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(3aS,7aS)-7a-butyl-3-methylidene-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-亚烷基-γ-丁内酯：酸/碱有机催化剂促进的分子内Rauhut-Currier反应

  摘要：

  合作：已经开发了标题反应，可将产物α-亚烷基-γ-丁内酯作为单一非对映异构体提供，其ee最高可达98％  （参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。对映选择性过程由1催化，其中既包含路易斯碱又包括布朗斯台德酸部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201201542

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones: Intramolecular Rauhut-Currier Reaction Promoted by Acid/Base Organocatalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Tue Minh-Nhat Nguyen、André Grossmann、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201201542

  日期：2012.5.29

  Teaming up: The title reaction has been developed to deliver the product α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones as single diastereomers with up to 98 % ee (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The enantioselective process is catalyzed by 1, which contains both Lewis base and Brønsted acid moieties.

  合作：已经开发了标题反应，可将产物α-亚烷基-γ-丁内酯作为单一非对映异构体提供，其ee最高可达98％  （参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。对映选择性过程由1催化，其中既包含路易斯碱又包括布朗斯台德酸部分。
• Facile synthesis of α-methylidene-γ-butyrolactones: intramolecular Rauhut–Currier reaction promoted by chiral acid–base organocatalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Tue Minh-Nhat Nguyen、André Grossmann、Michitaka Suzuki、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.046

  日期：2013.1

  The acid–base organocatalyzed intramolecular Rauhut–Currier (RC) reaction of the dienone enolates has been developed. The enantioselective RC process produces the highly functionalized α-methylidene-γ-butyrolactones as a single diastereomer with up to 98% ee.

  已开发出二烯酮烯酸酯的酸碱有机催化的分子内Rauhut-Currier（RC）反应。对映选择性RC工艺可生产高度官能化的α-亚甲基-γ-丁内酯，作为单一的非对映异构体，ee最高可达98％。
• Design, Synthesis, and Application of a Chiral Sulfinamide Phosphine Catalyst for the Enantioselective Intramolecular Rauhut-Currier Reaction
  作者：Xiao Su、Wei Zhou、Yangyan Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500907

  日期：2015.6.1

  A novel class of chiral sulfinamide phosphine catalysts (Xiao‐Phos) are reported, which can be easily prepared from inexpensive commercially available starting materials. The Xiao‐Phos catalysts showed good performance in enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reactions, generating α‐methylene‐γ‐butyrolactones in high yields with up to 99 % ee under mild conditions. Moreover, kinetic resolution

  据报道，有一类新型的手性亚磺酰胺膦催化剂（Xiao-Phos），可以很容易地从廉价的市售原料中制备。Xiao-Phos催化剂在对映选择性分子内Rauhut-Currier反应中表现出良好的性能，在温和条件下以高收率生成α-亚甲基-γ-丁内酯，ee高达99％。此外，还通过使用两种不同的取代外消旋前体观察到动力学拆分和平行动力学拆分。