(4R,5S,6R,7S)-4,5,6-trihydroxy-7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 1056758-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: (4R,5S,6R,7S)-4,5,6-trihydroxy-7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: (4R,5S,6R,7S)-7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyridine-4,5,6-triol
• CAS: 1056758-82-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 201.182
• InChiKey: XYSZAEZBAWKATF-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R,7S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以95%的产率得到(4R,5S,6R,7S)-4,5,6-trihydroxy-7-methoxy-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑-碳水化合物模拟物的有效合成及其构象分析。

  摘要：

  构建了1,2,3-三唑稠合碳水化合物模拟物的化学文库。为了合成对映体纯的模拟物，我们从D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖作为手性来源开发了立体或非对映异构的合成路线。在该合成中，将In（OTf）（3）催化的1,1-二甲氧基己基-5-炔衍生物与TMSN（3）的串联叠氮化1,3-偶极环加成反应用作构建4的关键步骤。 ，5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶骨架。另外，使用NMR对合成的模拟物进行构象分析，由于它们具有N，O-乙缩醛部分代替正常吡喃糖苷的异头位置，因此具有结构上的意义。

  DOI：

  10.1039/b803924k

文献信息

• An efficient synthesis of triazolo-carbohydrate mimetics and their conformational analysis
  作者：Hikaru Yanai、Shun Obara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b803924k

  日期：——

  A chemical library of 1,2,3-triazole fused carbohydrate mimetics was constructed. To synthesize enantiomerically pure mimetics, we developed a stereo- or diastereodivergent synthetic route from D-glucose, D-mannose and D-galactose as chiral sources. In this synthesis, an In(OTf)(3)-catalyzed tandem azidation-1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1,1-dimethoxyhex-5-yne derivatives with TMSN(3) was used

  构建了1,2,3-三唑稠合碳水化合物模拟物的化学文库。为了合成对映体纯的模拟物，我们从D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖作为手性来源开发了立体或非对映异构的合成路线。在该合成中，将In（OTf）（3）催化的1,1-二甲氧基己基-5-炔衍生物与TMSN（3）的串联叠氮化1,3-偶极环加成反应用作构建4的关键步骤。 ，5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶骨架。另外，使用NMR对合成的模拟物进行构象分析，由于它们具有N，O-乙缩醛部分代替正常吡喃糖苷的异头位置，因此具有结构上的意义。