methyl (5,5-dioxido-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazin-3-yl)acetate | 1207373-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: methyl (5,5-dioxido-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazin-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2,5,5-trioxo-1-phenyl-3H-imidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazin-3-yl)acetate
• CAS: 1207373-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 385.4
• InChiKey: QDVAGSDSZGALFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[({2-[(triphenylphosphoranyl)amino]phenyl}sulfonyl)amino]succinate 、 异氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (5,5-dioxido-2-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氮杂杂环稠合的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，喹唑啉酮和吡咯烷酮衍生物与胍的连接通过顺序氮杂-维蒂希反应/分子内NH加成环化/亲核取代闭环方法，使用功能化碳二亚胺作为关键中间体

  摘要：

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.064

文献信息

• Synthesis of nitrogen heterocycle-fused 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide, quinazolinone, and pyrrolidinone derivatives with a guanidine joint via sequential aza-Wittig reaction/intramolecular NH-addition cyclization/nucleophilic substitution ring closure methodology, using functionalyzed carbodiimides as key intermediates
  作者：Shinsuke Hirota、Terumi Sakai、Nobuhide Kitamura、Keisuke Kubokawa、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.064

  日期：2010.1

  We achieved efficient synthesis of imidazo- and pyrimido[1,2-b]benzo-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxides by the tandem aza-Wittig reaction/intramolecular NH-nucleophilic addition/NH-nucleophilic substitution cyclization methodology, involving sulfonamide ester-containing carbodiimides as the key intermediates. Similarly, imidazo[2,1-b]quinazolinones, imidazo[1,2-a]pyrimidinediones, and imidazo[1,2-a]imidazolidinediones

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。