1-<(Trimethylsilyl)ethinyl>-1-cyclopenten | 17873-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(Trimethylsilyl)ethinyl>-1-cyclopenten
• 英文别名: 1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentene；(cyclopent-1-en-1-ylethynyl)trimethylsilane；1-(trimethylsilylethynyl)cyclopentene；1-<2-Trimethylsilyl-aethinyl>-cyclopenten-(1)；<(1-Cyclopenten-1-yl)ethynyl>-trimethylsilan；cyclopent-1-enylethynyl-trimethyl-silane；1-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]cyclopentene；2-(cyclopenten-1-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 17873-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: STCGGKZKNJVQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-89.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.8551 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(Trimethylsilyl)ethinyl>-1-cyclopenten 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-1-(3-(allyloxy)-4,4-dimethylhept-6-en-1-yn-1-yl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Mangicol A的多环核心结构的一种简便非对称方法

  摘要：

  通过在1,1'-bi-2-萘酚与ZnEt 2，Ti（O i Pr）4和二环己基胺的组合下催化的醛的不对称烯炔加成反应，合成具有高对映体纯度的手性炔丙基醚基三烯-炔。室内温度。发现这些底物在CO下由[RhCl（CO）2 ] 2催化一锅多米诺骨牌Pauson-Khand和Diels-Alder加环反应生成一系列具有高化学选择性和立体选择性的多环产物。这些产品包含mangicol A的多环核心结构，可促进此类天然产物的合成和研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201404142
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<(Trimethylsilyl)ethinyl>-1-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  Mangicol A的多环核心结构的一种简便非对称方法

  摘要：

  通过在1,1'-bi-2-萘酚与ZnEt 2，Ti（O i Pr）4和二环己基胺的组合下催化的醛的不对称烯炔加成反应，合成具有高对映体纯度的手性炔丙基醚基三烯-炔。室内温度。发现这些底物在CO下由[RhCl（CO）2 ] 2催化一锅多米诺骨牌Pauson-Khand和Diels-Alder加环反应生成一系列具有高化学选择性和立体选择性的多环产物。这些产品包含mangicol A的多环核心结构，可促进此类天然产物的合成和研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201404142

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ethynylstibanes with organic halides
  作者：Naoki Kakusawa、Kouichiro Yamaguchi、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.021

  日期：2005.6

  The reaction of ethynylstibanes (1a–g) with vinyl halides or triflate in the presence of a palladium catalyst led to the formation of cross-coupling products (5a–g, 10–12) in good to moderate yield, along with homo-coupling products (6a–g). A similar reaction of ethynyldiphenylstibane (1a) with aryl iodides (13a–i) also gave cross-coupling products (14a–i), although the yields were relatively low.

  在钯催化剂的存在下，乙炔基苯乙烯（1a – g）与卤化乙烯或三氟甲磺酸酯的反应导致形成交联产物（5a – g，10 – 12），具有良好至中等的收率以及均相偶联产品（6a–g）。乙炔基二苯基乙b （1a）与芳基碘化物（13a – i）的类似反应也产生交叉偶联产物（14a – i），尽管产量相对较低。交叉偶联产物的产率高度依赖于所用溶剂的性质，当反应在HMPA或胺（如二乙胺和吗啉）中进行时，可获得良好的结果。结果表明，HMPA和用作溶剂的胺可通过锑和氧（对于HMPA）或氮（对于胺）之间的分子间配位作用，促进1上的乙炔基向钯的金属转移。
• Complementary Iron(II)‐Catalyzed Oxidative Transformations of Allenes with Different Oxidants
  作者：Venkata R. Sabbasani、Hyunjin Lee、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510006

  日期：2016.1.18

  Substituent‐ and oxidant‐dependent transformations of allenes are described. Given the profound influence of the substituent on the reactivity of allenes, the subtle differences in allene structures are manifested in the formation of diverse products when reacted with different electrophiles/oxidants. In general, reactions of nonsilylated allenes involve an allylic cation intermediate by forming a

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。
• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。
• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• Metal-free cascade boron–heteroatom addition and alkylation with diazo compounds
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.028

  日期：2021.2

  formation reactionsduring the past decade, which has been widely employed in the preparation of C3-substituted indoles. Here, we described an efficient example of catalyst- and metal-free aminoboration of alkynes and CC bond formation with diazo compounds to produce C3-substituted indoles. Diverse alkynylanilines and diazo compounds can be utilized for this tandem transformation under mild reaction conditions

  过渡金属催化的卡宾转移反应是近十年来C-C键形成反应最显着的进展之一，已广泛用于制备C3取代的吲哚。在这里，我们描述了炔烃的无催化剂和无金属氨基硼化以及与重氮化合物生成C3取代的吲哚的C C键形成的有效实例。在温和的反应条件下，可以使用多种炔基苯胺和重氮化合物进行串联转化，从而实现广泛的官能团相容性。另外，这种无金属的策略可以扩展到构建取代的苯并呋喃。