3-bromoprop-1-ynyl(triphenyl)silane | 263720-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromoprop-1-ynyl(triphenyl)silane
• CAS: 263720-62-3
• 化学式: C₂₁H₁₇BrSi
• 分子量: 377.355
• InChiKey: WPTZBCKCAHVBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoprop-1-ynyl(triphenyl)silane 在 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-10-triphenylsilyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  7-Silylcamptothecins (silatecans): A new family of camptothecin antitumor agents

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of about one dozen 7-silylcamptothecin derivatives are described. Most new compounds show potencies comparable to or better than camptothecin itself. The best compound, 11-fluoro-10-amino-7-trimethylsilylcamptothecin, is more than 20 times more potent than camptothecin in cell assays. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10181-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(triphenylsilyl)propargyl alcohol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-bromoprop-1-ynyl(triphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Stereochemical control in the metallohalocarbenoid route to linear enediynes
  作者：Justin M. Wright、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01593-2

  日期：1999.10

  Methods for the stereoselective preparation and unmasking of disubstituted Z enediynes are reported. The origins of the unprecedented stereoselectivity of the process are uncovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.