tert-butyl (3R)-3-[(2,4-dinitrophenyl)methyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1668558-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[(2,4-dinitrophenyl)methyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1668558-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₇
• 分子量: 379.37
• InChiKey: OQRRIXFVAQVNJN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苄溴 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 以69%的产率得到tert-butyl (3R)-3-[(2,4-dinitrophenyl)methyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光-有机催化对环酮的对映选择性直接α-烷基化†

  摘要：

  我们在这里报告未改性酮与烷基卤化物的第一个不对称催化烷基化反应。这种需要光才能进行的无金属方法提供了高度对映选择性光化学催化过程的罕见实例。一种易于获得的基于金鸡纳气的伯胺催化剂既可以指导定义立体选择性的事件，又可以通过光子吸收性手性电子供体-受体复合物的瞬时形成来引导底物的光活化。

  DOI：

  10.1039/c4sc00315b

文献信息

• Enantioselective direct α-alkylation of cyclic ketones by means of photo-organocatalysis
  作者：Elena Arceo、Ana Bahamonde、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c4sc00315b

  日期：——

  catalytic alkylation of unmodified ketones with alkyl halides. This metal-free approach, which requires light in order to proceed, provides a rare example of highly enantioselective photochemical catalytic processes. An easily available cinchona-based primary amine catalyst guides both the stereoselectivity-defining event and, through the transient formation of photon-absorbing chiral electron donor–acceptor

  我们在这里报告未改性酮与烷基卤化物的第一个不对称催化烷基化反应。这种需要光才能进行的无金属方法提供了高度对映选择性光化学催化过程的罕见实例。一种易于获得的基于金鸡纳气的伯胺催化剂既可以指导定义立体选择性的事件，又可以通过光子吸收性手性电子供体-受体复合物的瞬时形成来引导底物的光活化。