3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-6-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)piperidine-2,4-dione | 1065646-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-6-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)piperidine-2,4-dione
• CAS: 1065646-65-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 411.546
• InChiKey: TUCZHTKNHZKYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-6-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)piperidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子到分子内的分子内氮杂-抗Michael加成反应：四酸衍生物的区域特异性方法

  摘要：

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600542
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)-3-oxopent-4-enamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-6-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)piperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子到分子内的分子内氮杂-抗Michael加成反应：四酸衍生物的区域特异性方法

  摘要：

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600542

文献信息

• Polarity-Reversible Conjugate Addition Tuned by Remote Electronic Effects
  作者：Yifei Li、Xianxiu Xu、Jing Tan、Peiqiu Liao、Jingping Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol902551m

  日期：2010.1.15

  A new concept, polarity-reversible conjugate addition, has been described, based on the findings that the polarity of a classical Michael acceptor can be reversed through remote electronic effects. In addition, the remote electronic effects are tunable, and both five- and six-membered nitrogen rings can be constructed starting from acyclic precursors having the same enone structure unit simply by varying a remote substituent in the molecules.