N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-bromo-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-phenoxyacetamide | 1564208-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-bromo-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 1564208-93-0
• 化学式: C₄₉H₅₄BrN₆O₉P
• 分子量: 981.88
• InChiKey: ITJLGWNFZQYALX-YJIUWXKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-DEAZA-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonia methanol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-bromo-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为8-氧代-2'-脱氧鸟苷类似物的8卤代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的合成及其碱基配对性能的评价

  摘要：

  8-卤代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷（8-卤代7-脱氮基-dG）被设计为在结构上模拟8-氧代2'-脱氧鸟苷（8-氧代-dG），这是一种氧化的代表。核苷。NMR表明，（8-卤代-7-脱氮-dG）的N-糖苷键周围的构象优选是syn，类似于8-氧代-dG。通过测量双链体的热变性温度，研究了8-halo-7-deaza-dG的碱基配对特性，表明它们与dC的碱基对与天然dG相比不稳定。这些结果也支持他们对syn的偏爱。构象。与8-oxo-dG不同，8-halo-7-deaza-dG不能与dA形成稳定的碱基对，最可能的原因是缺乏与dA的N7-H氢键。总之，新设计的8-halo-7-deaza-dG类似物的形状和对顺式构象的偏爱类似于8-oxo-dG ，但它们不会与相反的dA形成Hoogsteen碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.047