ethyl (2S,3S)-2,3-dimethyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate | 1280218-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2,3-dimethyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1280218-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NMMAIKRTUAWZMN-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl 1-ethyl (2S)-2-methyl-2-(1-((1R)-1-phenylethylamino)ethyl)pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-2,3-dimethyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate 、 ethyl (2R,3S)-2,3-dimethyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯和手性β-亚氨基酸酯的不对称还原：α-季立体中心的影响

  摘要：

  描述了非活化的，受阻的β-酮基和手性β-亚氨基酯的非对映异构体还原。研究了α立体控制中心对还原效率和立体选择性的影响。优化了反应条件，以高收率合成了β-羟基酯和β-氨基酯。对于手性β-亚氨基酯，已经评估了匹配/不匹配的非对映异构对的影响。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20909