2-hexyl-4,6-bis(trimethylstannyl)thieno[3,4-b]-thiophene | 1314244-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-hexyl-4,6-bis(trimethylstannyl)thieno[3,4-b]-thiophene
• 英文别名: 4,6-Dibromo-2-hexylthieno[2,3-c]thiophene；4,6-dibromo-2-hexylthieno[2,3-c]thiophene
• CAS: 1314244-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂S₂
• 分子量: 382.183
• InChiKey: VGLVFYUCUVAHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-4,6-bis(trimethylstannyl)thieno[3,4-b]-thiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2-hexyl-4,6-bis(trimethylstannyl)thieno[3,4-b]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Photovoltaic Properties of Narrow Band Gap Donor–Acceptor Copolymers with Carboxylate-Substituted Benzodithiophene as Electron Acceptor Unit

  摘要：

  Stile-coupling of carboxylate-substituted dibrominated benzodithiophene (BDTC) with 2,5-distannylthieno-[3,4-b]thiophene gave novel donor acceptor type alternating copolymers, PBDTC-TT, where BDTC works as an electron-accepting unit in the polymers. They showed broad absorption bands from 500 nm to the near-infrared region, optical band gap (E-g) about 1.5 eV, small pi-stacking distance (3.6 angstrom), and good thermal stability. The hole mobilities of PBDTC-TT determined from performance of their organic field-effect transistors were 3.1-6.9 x 10(-4) (cm(2) V-1 s(-1)). The bulk heterojunction (BHJ) solar cells were fabricated with configuration of ITO/PEDOT:PSS/polymer:PC70BM/LiF/Al. A PBDTC-TT device exhibited photocurrent response upon exposure to light with wavelength of 300-900 nm and incident photon to current conversion efficiency over 40% in the range of 400-750 nm. The power conversion efficiency of the best-performed device reached 3.03% with short-circuit current density of 12.54 mA cm(-2), fill factor of 0.48, and open circuit voltage of 0.51 V under illumination of AM 1.5 G/100 mW cm(-2). These results show that the BDTC unit can behave as an electron accepting building block for donor acceptor type narrow band gap polymers, and these types of polymers can be used as a donor material in the active layer for BHJ photovoltaic cells.

  DOI：

  10.1021/ma501078e
• 作为产物：
  描述：

  2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-hexyl-4,6-bis(trimethylstannyl)thieno[3,4-b]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有不同烷基侧链长度的可溶低带隙噻吩噻吩聚合物的合成及光物理性质

  摘要：

  我们报告了各种长度的烷基侧链的一类噻吩噻吩聚合物的简便合成和表征。通过两步操作合成了一系列2-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩单体（Ttx），总产率为28-37％。聚（2-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩）（PTtx，烷基：戊基，己基，庚基，辛基和十三烷基）是通过FeCl 3氧化聚合或格氏（Grignard）复分解（GRIM）聚合方法合成的。该聚合物容易溶于普通的有机溶剂。通过GRIM聚合方法（PTtx‐G）合成的聚合物具有较窄的分子量分布（Đ）和较低的分子量（M n），而不是通过氧化聚合（PTtx-O）合成的那些。通过紫外可见光谱，循环伏安法和紫外光电子能谱研究了具有不同长度烷基侧链的聚合物的能带结构。这些低带隙聚合物是有机晶体管，有机发光二极管和有机光伏电池的理想候选材料。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24761