diethyl ((S)-1-(6-(tritylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(trityloxy)propan-2-yloxy)methylphosphonate | 116142-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diethyl ((S)-1-(6-(tritylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(trityloxy)propan-2-yloxy)methylphosphonate
• 英文别名: (S)-diethyl (1-(6-tritylamino-9H-purin-9-yl)-3-trityloxypropan-2-yloxy)methylphosphonate；9-[(2S)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-trityloxypropyl]-N-tritylpurin-6-amine
• CAS: 116142-82-6
• 化学式: C₅₁H₅₀N₅O₅P
• 分子量: 843.962
• InChiKey: ZOGLZPAMIOBBQX-DXQCBLCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  899.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((S)-1-(6-(tritylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(trityloxy)propan-2-yloxy)methylphosphonate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以69%的产率得到diethyl ((S)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric radiochemical synthesis of R and S (1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-fluoropropan-2-yloxy)methylphosphonic acid (FPMPA)

  摘要：

  针对感染人类免疫缺陷病毒（HIV）患者的治疗需要长期多药物联合管理。一些患者治疗最终失败的问题引发了人们对药物在组织中的浓度的质疑。通过合适的放射性标记化合物，我们可以利用正电子发射断层扫描（PET）为各种组织提供定量的时间—活动曲线。我们开发了一种氟-18标记的替诺福韦类似物，该类是替诺福韦DF的活性代谢物，替诺福韦DF是一种常用的多药物治疗成分。由于(1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-3-氟丙基-2-氧甲基)磷酸(FPMPA)具有手性中心，我们制备了两种对映异构体，并确认S-异构体的抗病毒活性显著高于R-异构体。在用SHIVDH12R感染的人MT4细胞的病毒复制抑制实验中，S-FPMPA的IC50为1.85 µM（95% CI；0.8–5.53），而R-异构体则无活性。我们制备了合适的手性前体，以便于氟-18的引入。[18F]FPMPA的外消旋体、R或S形式在38±5%的产率下进行了50分钟的合成（n=23，考虑衰变后修正）。该产品具有高放化学纯度和对映体纯度。最终产品的特定活性在轰击结束时为4.0±1.8 Ci/µmol。该产品可能为动物模型中的药物组织分布提供信息，尤其是在慢性药物治疗下。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1505
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9-(3-trityloxy-2-hydroxypropyl)-N⁶-trityladenine 生成 diethyl ((S)-1-(6-(tritylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(trityloxy)propan-2-yloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  WEBB, ROBERT R. , II;MARTIN, JOHN C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4963-4964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of -HPMPA
  作者：Robert R. Webb、John C. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96670-x

  日期：1987.1
• WEBB, ROBERT R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 619-624
  作者：WEBB, ROBERT R.

  DOI：——

  日期：——