tert-butyl-(5,5-dibromopent-4-enoxy)-diphenylsilane | 148103-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-(5,5-dibromopent-4-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 148103-80-4
• 化学式: C₂₁H₂₆Br₂OSi
• 分子量: 482.33
• InChiKey: KBCZAYTUHPKBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(5,5-dibromopent-4-enoxy)-diphenylsilane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到((5-bromopent-4-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for aldehyde-to-alkyne homologation via 1,1-dibromoalkenes; synthesis of 1-bromoalkynes

  摘要：

  1,1-Dibromoalkenes, 1-bromoalkynes and alkynes could be obtained in excellent yields by homologation of functionnalized aldehydes through a modified Mc Kelvie-Corey procedure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73227-8
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanal 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Grandjean D., Pale P., Chuche J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3529-3530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Promoted Highly Regioselective Carboxylation of Aryl Ynol Ether and Its Application to the Synthesis of Chiral β-Aryloxypropionic Acid Derivatives
  作者：Nozomi Saito、Zhongdong Sun、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201403399

  日期：2015.5

  Nickel(0)‐promoted carboxylation of aryl ynol ether proceeded in a highly regioselective manner to produce α‐substituted‐β‐aryloxyacrylic acid derivatives. The α‐substituted‐β‐aryloxyacrylic acids were transformed into the corresponding β‐aryloxypropionic acid derivative as an optically active form via rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation.

  镍（0）促进的芳基炔醇醚的羧化反应以高度区域选择性的方式进行，从而产生α-取代的-β-芳氧基丙烯酸衍生物。通过铑催化的不对称加氢反应，将α-取代的β-芳氧基丙烯酸转变为相应的β-芳氧基丙酸衍生物，以光学活性形式存在。
• Selective debromination of 1,1-dibromoalkenes; a new access to Di- or trisubstituted alkenes
  作者：D. Grandjean、P. Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77515-0

  日期：1993.2

  1,1-Dibromoalkenes were selectively debrominated by halogen-metal exchange. Depending on reagents and conditions, E-bromoalkenes can be obtained with very high stereoselectivity.