tert-butyl (1S,2E,6R)-1-benzyl-2-(2-oxoethylidene)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate | 1446394-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (1S,2E,6R)-1-benzyl-2-(2-oxoethylidene)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1446394-22-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: HBJJEKXLJVUWFG-WYQFDAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (1S,2E,6R)-1-benzyl-2-(2-oxoethylidene)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到methyl (R)-2-(2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohex-1-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯丙基的有机催化不对称远程叠氮化。

  摘要：

  基于乙烯基亚胺鎓离子-二胺的催化级联反应，已经开发出对2，4-二烯醛的高度区域选择性和立体选择性的远程叠氮化。还证明了氮丙啶产物转化为对映体富集的基序。此外，反应概念被扩展为包括硫醇的对映选择性的1,6-加成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43506g
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2-(苯基甲基)- 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (1S,2E,6R)-1-benzyl-2-(2-oxoethylidene)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯丙基的有机催化不对称远程叠氮化。

  摘要：

  基于乙烯基亚胺鎓离子-二胺的催化级联反应，已经开发出对2，4-二烯醛的高度区域选择性和立体选择性的远程叠氮化。还证明了氮丙啶产物转化为对映体富集的基序。此外，反应概念被扩展为包括硫醇的对映选择性的1,6-加成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43506g