5,5-Dimethyl-5H-dibenzosilepin | 29668-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-5H-dibenzosilepin
• 英文别名: 11,11-Dimethylbenzo[b][1]benzosilepine
• CAS: 29668-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Si
• 分子量: 236.389
• InChiKey: WIICWJIOLVJIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 5,5-Dimethyl-5H-dibenzosilepin 在 lithium 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~24.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以29 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子 π 共轭环的无机盐辅助组装能够基于 7Li NMR 评估抗芳香性

  摘要：

  基于1 H NMR 对阴离子分子中的反芳香性的估计具有挑战性，因为由于互向环电流和负电荷而难以单独评估 NMR 屏蔽效应。在此，我们提出了一种基于7 Li NMR 的反芳香性评价的新方法，该方法通过无机盐辅助聚类实现，这是在我们对超共轭反芳香性的研究中偶然发现的。用锂还原二苯并[ b , f ]silepin ( 1 ) 得到二锂盐 [(Li + ) 2 (thf) 5 ][ 1 2- ] ( 2)，尽管通过 NMR 评估其反芳香性很困难，但预计其具有涉及阴离子 π-云和 σ*(Si-Me) 轨道之间的超共轭的伪 16π-电子系统的反芳香性特征。化合物2与0.2当量的O 2气体反应形成三聚体簇[(Li + )(solv.) n ][( 1 2- ) 3 (Li 9 O 2 5+ )] ( 3 )，可以理解为作为由三个[Li + ] 2 [ 1 2− ] 和两个Li 2分子组成的超分子复合物O盐。X

  DOI：

  10.1039/d2dt02649j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-Dimethyl-5H-dibenzosilepin
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成13-16族元素的二苯并杂庚烷

  摘要：

  在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂存在下，在100°C的甲苯中，双（2-乙烯基苯基）硅烷的闭环复分解（RCM）提供了极好的收率的二苯并[ b，f ]西拉品。还通过相应的杂原子连接的二烯的RCM制备了第13-16组元素的其他二苯并杂庚因。

  DOI：

  10.1021/jo4001993

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Functionalized Silepins: High Quantum Yield Blue Emitters
  作者：Lauren G. Mercier、Shunsuke Furukawa、Warren E. Piers、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi、Masood Parvez、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1021/om2000597

  日期：2011.3.28

  The synthesis of a family of 1,1-dimethyldibenzo[b,f]silepin derivatives, substituted with donor groups of various donor strength and conjugation length in the positions meta or para to the silepin silicon, is presented. The compounds were characterized by NMR, UV−vis, and fluorescence spectroscopy, as well as with cyclic voltammetry and DFT computations. One of the meta series was characterized by

  提出了合成1，1-二甲基二苯并[ b，f ] silepin衍生物家族的方法，该衍生物在silepin硅的间位或对位上被具有各种施主强度和共轭长度的各种施主基团取代。通过NMR，UV-vis和荧光光谱以及循环伏安法和DFT计算来表征化合物。其中的元系列的特点是X射线晶体学。所有化合物显示在发病的吸收和发射最大值红移相对于亲本1,1- dimethyldibenzo [ b，˚F ] silepin，但都表现出蓝色荧光量子产率范围从0.46至0.93的元对数导数为0.09到0.46 。这些数据表明，对于元系列，主要吸收π-π*字符，而在对系列中，为坚决给予基团，过渡低洼π轨道到LUMO + 1轨道，其中有来自捐助C-Si-Cσ*轨道的性质是电荷转移。可以通过用BBr 3进行金属转移将苯基取代的衍生物转变为硼异戊二烯，但是制备其他供体基团的硼异戊二烯需要采取其他策略。
• Synthesis of dibenzo[b, f]silepins
  作者：Joyce Y. Corey、Michael Dueber、Blake Bichlmeir

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84767-1

  日期：1971.1

  ,f]silepins. The bromination of the dihydrodibenzosilepins followed by dehydrobromination with potassium acetate and 1,5-diazabicylo[4.3.0]non-5-ene results in the formation of the symmetrical dibenzosilepin derivatives. The spectral data for these new compounds are discussed.

  的反应-O，O '与-dilithiobibenzyl取代的硅卤化物导致以前未报告的10,11-二氢5的形成ħ -二苯并[ B，F ] silepins。二氢二苯并silepins的溴化，然后用乙酸钾和1,5-二氮杂双并[4.3.0] non-5-ene进行脱氢溴化导致对称的二苯并silepin衍生物的形成。讨论了这些新化合物的光谱数据。
• Silipramine and related derivatives
  作者：Joyce Y. Corey、Roberta L. Farrell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90927-6

  日期：1978.6

  A series of new 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]silepins are prepared from the reaction o,o′-dilithiobibenzyl with the chlorosilanes HSiCl3, ClCH2CH2CH2SiCl3, MeSiHCl2 and MeSi(CH2CH2CH2Br)Cl2. The only isolated silepin product produced from HSiCl3 is the spiro derivative. The silepin product produced from MeSiHCl2 reacts with N,N-dimethylallylamine in the presence of H2PtCl6 to give silipramine, a tricyclic

  一系列新的10,11-二氢-5- ħ -二苯并[ b，˚F ] silepins从反应制备ø，ö '与氯硅烷HSiCl -dilithiobibenzyl 3，CLCH 2 CH 2 CH 2的SiCl 3，MESiHCl 2和MESI （CH 2 CH 2 CH 2 Br）Cl 2。由HSiCl 3产生的唯一分离的silepin产品是螺衍生物。由MESiHCl 2产生的ilepin产品与N，N反应-二甲基烯丙胺在H 2 PtCl 6的存在下得到西利帕明，一种三环衍生物，与临床上有效的抗抑郁药丙咪嗪有关。由（o -LiC 6 H 4 CH 2）2和MESi（CH 2 CH 2 CH 2 Br）Cl 2产生的西莱平被转化为二乙氨基丙基衍生物以及不饱和类似物。10-溴-5,5-二甲基-10,11-二氢-5 H-二苯并[ b，f ] silepin与N-甲基哌嗪反应生成10-（N-甲基哌嗪基）取
• Neuroleptics of the 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series and related substances: Piperazine-alkylated homologues of octoclothepin and methiothepin, 5,5-dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]silepin analogue of perathiepin
  作者：K. Šindelář、J. O. Jílek、V. Bártl、J. Metyšová、B. Kakáč、J. Holubek、E. Svátek、J. Pomykáček、M. Protiva

  DOI：10.1135/cccc19760910

  日期：——