(3S,3aS)-3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2,5,5-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 143799-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,3aS)-3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2,5,5-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 143799-77-3；143799-79-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: HQVXJFLKQMJXSQ-UCSNYFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS)-3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2,5,5-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,5S,5aS,8aS)-5-Hydroxy-4,7,7-trimethyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  经由小环中间体合成角三喹烷（±）-戊烯。

  摘要：

  环烷酮的二甲基叔丁基甲硅烷基烯醇醚在ZrCl 4的存在下与丙酸乙酯反应，得到受保护的环丁烯酸羟基酯。通过环加成重氮烷烷，然后进行光敏裂解，进行环丙烷化反应，生成双环[2.1.0]戊烷-2-醇衍生物，然后将其与酸裂解为3-环戊烯-1-醇。该反应顺序用于从3,3-二甲基环戊酮和重氮乙烷（→A和B）开始合成角tri基（±）-戊烯，环C是通过甲硅烷基辅助的Nazarov型环化获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74809-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,3aS)-3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2,5,5-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过小环中间体全合成（±）-戊烯

  摘要：

  起始环戊环丁烯4的环丙烷化反应是通过使用重氮乙烷进行1,3-偶极环加成反应，然后进行敏化光解而实现的。将所得的双环[2.1.0]戊烷-2-醇衍生物8在乙酸中回流裂解，得到二喹烷9。通过甲硅烷基辅助的Nazarov环化作用引入（±）-戊烯中的第三个五元环，导致三喹烷3转化为（±）-戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01160-x