2-(4a-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl)acetonitrile | 1567406-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4a-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl)acetonitrile
• CAS: 1567406-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: QRVITMGUOMTXAQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (4aR,7aR)-4a-(but-3-yn-1-yl)-7a-hydroxy-1,3-dimethyl-7-methylenetetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H,4aH)-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(4a-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2介导的巴比妥酸还原，可实现不寻常的四面体中间体的结构分析和反应活性：向α-羟基-N-酰基尿素中添加乙烯基N-酰基亚胺。

  摘要：

  报道了基于高度模块化的巴比妥酸支架的新四面体中间体的结构表征和反应性，该骨架是通过使用SmI2-H2O试剂进行化学选择性电子转移而形成的。路易斯酸促进双环α-氨基醇的裂解，得到乙烯基N-酰基亚胺酸离子，该离子经过一系列选择性亲核剂的选择性捕获（> 1,2：95：5,1,4），并以一系列实用的顺序亲合到具有生物活性的尿嘧啶衍生物上。

  DOI：

  10.1039/c3cc48932a