2-Methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene | 78000-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadien；trimethyl-(2-methyl-3-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-dien-1-yl)oxysilane
• CAS: 78000-66-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 270.519
• InChiKey: MPXSLMDUEJOUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 2-Methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到3-hydroxy-7-methyl-4,5-dihydro-benzofuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲基-1,3-环己二酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-Methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Utilisation de Me3SiI préparé in situ pour l'obtention de bis(trimethylsiloxy-1,3) diène-1,3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80165-1

文献信息

• Kraegeloh, Konrad; Simchen, Gerhard; Schweiker, Kurt, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2352 - 2362
  作者：Kraegeloh, Konrad、Simchen, Gerhard、Schweiker, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• Kraegeloh, Konrad; Simchen, Gerhard, Synthesis, 1981, # 1, p. 30 - 32
  作者：Kraegeloh, Konrad、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• KRAEGELOH, K.;SIMCHEN, G.;SCHWEIKER, K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 12, 2352-2362
  作者：KRAEGELOH, K.、SIMCHEN, G.、SCHWEIKER, K.

  DOI：——

  日期：——
• BABOT, O.;CAZEAU, P.;DUBOUDIN, F., J. ORGANOMET. CHEM., 326,(1987) N 2, C57-C60
  作者：BABOT, O.、CAZEAU, P.、DUBOUDIN, F.

  DOI：——

  日期：——